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Cesium carbonate → (1R,2R,3S,5S)-3-Benzoyloxy-8-(4-cyanonaphthalen-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester

HRID 916351
ノート
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反応式

HRID 916351 の反応式
Br[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[C:5]([C:12]#[N:13])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:14][O:15][C:16]([C@H:18]1[C@@H:25]([O:26][C:27]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:28])[CH2:24][C@H:22]2[NH:23][C@@H:19]1[CH2:20][CH2:21]2)=[O:17].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:14][O:15][C:16]([C@H:18]1[C@@H:25]([O:26][C:27](=[O:28])[C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH2:24][C@H:22]2[N:23]([C:2]3[C:11]4[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=4)[C:5]([C:12]#[N:13])=[CH:4][CH:3]=3)[C@@H:19]1[CH2:20][CH2:21]2)=[O:17]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 644007(-)-NorcocaineHCID 146621114-Bromo-1-naphthonitrile

生成物 1

HCID 69227082(1R,2R,3S,5S)-3-Benzoyloxy-8-(4-cyanonaphthalen-1-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester収率 29%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
触媒
HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
110 °C

実験手順

Adapting a protocol by Wolfe and Buchwald (Tetrahedron Lett., 1997, 37, 6359-6362), 1-bromo-4-cyanonaphthalene (124 mg, 0.53 mmol, Cakmak O. et al., Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1791-1804), norcocaine (185 mg, 0.64 mmol), Pd2(dba)3 (23.8 mg, 0.026 mmol), rac-BINAP (24.7 mg, 0.040 mmol) and caesium carbonate (242 mg, 0.74 mmol) were placed in an argon flushed vial, toluene (1.0 mL) was added and the resulting mixture was stirred under argon atmosphere at 110° C. overnight. The crude was then concentrated in vacuo and purification by preparative TLC (ethyl acetate/n-heptane 1:4, 4× eluted) afforded the title compound (68 mg, 29%) as an oil.

後処理

  1. customet al., Collect
  2. concentrationThe crude was then concentrated in vacuo and purification by preparative TLC (ethyl acetate/n-heptane 1:4, 4× eluted)

出典と根拠

ORDレコード
ord-da4d955b64a34452a654cc25c6250c4e
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07268232B2

反応ノート

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