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Water → 6-(1H-Imidazol-2-yl)picolinonitrile

HRID 916665
ノート
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反応式

HRID 916665 の反応式
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]2[NH:9][CH:10]=[CH:11][N:12]=2)[N:3]=1.O.[CH3:14][N:15](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.[Fe+2]>[NH:12]1[CH:11]=[CH:10][N:9]=[C:8]1[C:4]1[N:3]=[C:2]([C:14]#[N:15])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 575033132-chloro-6-(1H-imidazol-2-yl)pyridine

生成物 1

HCID 232080316-(1H-Imidazol-2-yl)picolinonitrile

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)触媒HCID 635956Ferrocene-1,1'-bis-(diphenylphosphine)
触媒
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium触媒

反応条件

温度
40 °C

実験手順

A mixture of 2-chloro-6-(1H-imidazol-2-yl)-pyridine (800 mg, 4.45 mmol), zinc cyanide (313 mg, 2.68 mmol), Pd2(dba)3 (122 mg, 0.133 mmol), DPPF (144 mg, 0.27 mmol) and water (0.1 mL) in DMF (10 mL) is degassed with argon for 15 minutes. The mixture is then heated at 40° C. overnight in a sealed tube. Solvent is removed and water (30 mL) is added and the mixture is extracted with methylene chloride. On drying (MgSO4), the solvent is removed. Column separation gives the product (172).

後処理

  1. customis degassed with argon for 15 minutes
  2. customSolvent is removed
  3. additionwater (30 mL) is added
  4. extractionthe mixture is extracted with methylene chloride
  5. dry with materialOn drying (MgSO4)
  6. customthe solvent is removed
  7. customColumn separation

出典と根拠

ORDレコード
ord-fd84e3eaea18487aa78ef074fc16521a
出典データセット
uspto-grants-2007_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07271170B2

反応ノート

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