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Formaldehyde → Tert-butyl 2-(benzyl(methyl)amino)ethylcarbamate

HRID 919134
ノート
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反応式

HRID 919134 の反応式
[CH2:1]([NH:8][CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:19]=O>C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH2:1]([N:8]([CH3:19])[CH2:9][CH2:10][NH:11][C:12](=[O:18])[O:13][C:14]([CH3:15])([CH3:17])[CH3:16])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 712FormaldehydeHCID 10634443N-Benzyl-N'-boc-ethylenediamine

生成物 1

HCID 50999034Tert-butyl 2-(benzyl(methyl)amino)ethylcarbamate収率 46.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 516892Sodium Bicarbonate溶媒

実験手順

To a mixture of tert-butyl 2-(benzylamino)ethylcarbamate (2.8 g, 11.2 mmol) and 37% aqueous CH2O (1.0 mL, 11.2 mmol) in 1,2-dicholoroethane (35 mL) at RT was added NaHB(AcO)3 (3.7 g, 11.2 mmol). The mixture was stirred (RT, 16 h), diluted with saturated aqueous NaHCO3 (400 ml) and extracted with EA (3×300 ml). The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure to afford tert-butyl 2-(benzyl(methyl)amino)ethylcarbamate (1.38 g, 46.8%). 1HNMR (CDCl3): δ7.25 (m, 5H, CH), 3.5 (s, 2H, CH2), 3.3 (m, 2H, CH2), 2.48 (m, 2H, CH2), 2.2 (s, 3H, CH3), 1.4 (s, 9H, CH3).

後処理

  1. extractionextracted with EA (3×300 ml)
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-839a01ab59424a689201cdf73333fc7e
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09272984B2

反応ノート

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