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Sodium borohydride → 1-(Isoquinolin-8-yl)ethan-1-ol

HRID 920229
ノート
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反応式

HRID 920229 の反応式
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[C:11](=[O:13])[CH3:12])[CH:4]=[CH:3][N:2]=1.[BH4-].[Na+]>CCO>[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][C:9]=2[CH:11]([OH:13])[CH3:12])[CH:4]=[CH:3][N:2]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 53403113HCID 53403113、化合物

生成物 1

HCID 825758821-(Isoquinolin-8-yl)ethan-1-ol

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

1-(isoquinolin-8-yl)ethanone (0.64 g, 3.74 mmol) in EtOH (37 mL) was added with sodium borohydride (2.26 g, 59.8 mmol). The reaction mixture was stirred overnight. The reaction mixture was quenched with 1M NaOH and extracted with DCM. Purified by normal phase chromatography (10-60% EtOAc in hexane) to yield 1-(isoquinolin-8-yl)ethanol as an oil. Chiral separation (ChiralPak AD-H) provided (S)-1-(isoquinolin-8-yl)ethanol and (R)-1-(isoquinolin-8-yl)ethanol.

後処理

  1. customThe reaction mixture was quenched with 1M NaOH
  2. extractionextracted with DCM
  3. customPurified by normal phase chromatography (10-60% EtOAc in hexane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8368ae2540fb4ea99bdb01974583b9eb
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09273040B2

反応ノート

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