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Benzyl 3,3-difluorocyclobutane-1-carboxylate → 3,3-Difluorocyclobutane-1-carboxylic acid

HRID 920773
ノート
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反応式

HRID 920773 の反応式
[F:1][C:2]1([F:16])[CH2:5][CH:4]([C:6]([O:8]CC2C=CC=CC=2)=[O:7])[CH2:3]1>C(O)C.[Pd]>[F:1][C:2]1([F:16])[CH2:5][CH:4]([C:6]([OH:8])=[O:7])[CH2:3]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 1

HCID 56592986Benzyl 3,3-difluorocyclobutane-1-carboxylate

生成物 1

HCID 137777893,3-Difluorocyclobutane-1-carboxylic acid収率 65.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 23938Palladium触媒HCID 702Ethanol溶媒

実験手順

To a solution of benzyl 3,3-difluorocyclobutanecarboxylate (1.4 g, 6.2 mmol) in ethanol (50 mL) was added palladium on activated carbon (500 mg) and the reaction mixture was stirred at RT under an atmosphere of hydrogen (1 atm) for 12 h. The reaction mixture was filtered through a pad of CELITE® and the filtrate was concentrated to afford Intermediate 291A as pale yellow liquid (550 mg, 65% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 12.97-12.76 (m, 1H), 3.04-2.91 (m, 1H), 2.89-2.64 (m, 4H).

後処理

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through a pad of CELITE®
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-a3d70355b97948f4a5658a443bdef9b6
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09273058B2

反応ノート

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