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Chloroacetaldehyde → Imidazo(1,2-a)pyrazine

HRID 920954
ノート
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反応式

HRID 920954 の反応式
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3][C:2]=1[NH2:7].Cl[CH2:9][CH:10]=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[N:7]1[CH:9]=[CH:10][N:1]2[CH:6]=[CH:5][N:4]=[CH:3][C:2]=12
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 33ChloroacetaldehydeHCID 78747AminopyrazineHCID 516892Sodium Bicarbonate

生成物 1

HCID 2771670Imidazo(1,2-a)pyrazine収率 50%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 11430Potassium Carbonate溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Pyrazin-2-amine 4a (5 g, 52 mmol) was dissolved in a 40% 2-chloroacetaldehyde solution (15 mL, 78 mmol), followed by addition of sodium bicarbonate (6.60 g, 78 mmol). After stirring for 48 hours at 100° C., the reaction mixture was cooled to room temperature, added with 100 mL of a saturated potassium carbonate solution, and extracted with dichloromethane (100 mL×3). The organic phase was combined, dried over anhydrous sodium sulfate and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain imidazo[1,2-a]pyrazine 4b (3 g, yield 50.0%) as a brown solid.

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with dichloromethane (100 mL×3)
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-18e409b58c634ae8986b858380f617b3
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09273052B2

反応ノート

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