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Trifluoroacetic acid → HCID 89922950、化合物

HRID 921883
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反応式

HRID 921883 の反応式
C(O)(C(F)(F)F)=O.[Cl:8][C:9]1[C:14]([NH:15][C:16]2[N:21]=[C:20]([N:22]([CH:32]3[CH2:34][CH2:33]3)CC3C=CC(OC)=CC=3)[C:19]3=[N:35][CH:36]=[C:37]([C:38]#[N:39])[N:18]3[N:17]=2)=[CH:13][C:12]([C:40]#[N:41])=[CH:11][C:10]=1[N:42]1[CH2:47][CH2:46][N:45](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:44][C:43]1=[O:55].C1(OC)C=CC=CC=1>ClCCCl>[Cl:8][C:9]1[C:10]([N:42]2[CH2:47][CH2:46][NH:45][CH2:44][C:43]2=[O:55])=[CH:11][C:12]([C:40]#[N:41])=[CH:13][C:14]=1[NH:15][C:16]1[N:21]=[C:20]([NH:22][CH:32]2[CH2:34][CH2:33]2)[C:19]2=[N:35][CH:36]=[C:37]([C:38]#[N:39])[N:18]2[N:17]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 7519AnisoleHCID 89923358Tert-butyl 4-(2-chloro-5-cyano-3-((7-cyano-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)phenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 89922950HCID 89922950、化合物収率 56.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 111,2-Dichloroethane
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

TFA (1 mL) was added to a solution of tert-butyl 4-(2-chloro-5-cyano-3-((7-cyano-4-(cyclopropyl(4-methoxybenzyl)amino)imidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)amino)phenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate (10 mg, 0.015 mmol) and anisole (6.53 μl, 0.060 mmol) in DCE (1 mL) and the reaction mixture was heated at 60° C. for 30 min. LC-MS indicated completion, then it was cooled and concentrated. The crude was dissolved in methanol and neutralized with 7N ammonia in methanol. After stirring for 10 min it was concentrated, purification via preparative HPLC gave the title compound as a yellow solid (3.8 mg).

後処理

  1. temperatureit was cooled
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe crude was dissolved in methanol and neutralized with 7N ammonia in methanol
  4. concentrationwas concentrated
  5. custompurification via preparative HPLC

出典と根拠

ORDレコード
ord-197c2017c08048049a4a82d505415dd2
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09273057B2

反応ノート

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