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Hydrochloric Acid → 2-(Ethylsulfanyl)-6-morpholin-4-yl-4-(trifluoromethyl)-pyridine-3-carboxylic acid

HRID 922023
ノート
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反応式

HRID 922023 の反応式
[CH2:1]([S:3][C:4]1[C:9]([C:10]([O:12]C)=[O:11])=[C:8]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:7]=[C:6]([N:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)[N:5]=1)[CH3:2].CO.C1COCC1.[Li+].[OH-].Cl>CCOC(C)=O>[CH2:1]([S:3][C:4]1[C:9]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[C:8]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:7]=[C:6]([N:18]2[CH2:19][CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23]2)[N:5]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranHCID 67287001HCID 67287001、化合物

生成物 1

HCID 672876242-(Ethylsulfanyl)-6-morpholin-4-yl-4-(trifluoromethyl)-pyridine-3-carboxylic acid収率 42%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

A solution of 440 mg (1.3 mmol) methyl 2-(ethylsulfanyl)-6-morpholin-4-yl-4-(trifluoromethyl)-pyridine-3-carboxylate in a MeOH/THF mixture (6 ml, 1:1 v/v) was treated with a 2M aq. LiOH sol. (3 ml) and was then stirred at 60° C. for 5 d. After cooling to RT the RM was acidified with a 2M aq. HCl sol. to pH 2. Upon dilution with EtOAc the precipitate formed was filtered off to give 176 mg (0.5 mmol, 42%) 2-(ethylsulfanyl)-6-morpholin-4-yl-4-(trifluoromethyl)-pyridine-3-carboxylic acid, which was used in the next step without further purification.

後処理

  1. temperatureAfter cooling to RT the RM
  2. filtrationwas filtered off

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a42c0d24d714f45a54ae6cf12cd5fdc
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09278103B2

反応ノート

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