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p-Toluenesulfonic acid → 5-(1-acetyl-1H-indazol-5-yl)-2-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one

HRID 923345
ノート
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反応式

HRID 923345 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]=[C:11]([NH2:13])[NH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[C:14]([N:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22]([C:26](=O)[CH2:27][C:28](OCC)=[O:29])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=[N:18]1)(=[O:16])[CH3:15].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>C1(OC2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[C:14]([N:17]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22]([C:26]3[NH:13][C:11]4[N:10]([N:9]=[C:8]([C:5]5[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=5)[N:12]=4)[C:28](=[O:29])[CH:27]=3)=[CH:23][CH:24]=2)[CH:19]=[N:18]1)(=[O:16])[CH3:15]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 70925488ethyl 3-(1-acetyl-1H-indazol-5-yl)-3-oxopropanoateHCID 1785082995-(4-fluorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine

生成物 1

HCID 1784739865-(1-acetyl-1H-indazol-5-yl)-2-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 7583Diphenyl Ether溶媒

反応条件

温度
170 °C

実験手順

To a solution of 3-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine (120 mg, 0.67 mmol) in diphenyl ether (2 ml) was added ethyl 3-(1-acetyl-1H-indazol-5-yl)-3-oxopropanoate (650 mg, 2.36 mmol) and TsOH (5.76 mg, 0.03 mmol), and the resulting mixture was stirred for 5 h at 170° C. The reaction was then quenched by the addition of ethyl ether (8 ml). The solids were collected by filtration to afford 5-(1-acetyl-1H-indazol-5-yl)-2-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-α]pyrimidin-7(4H)-one as a light yellow crude solid (100 mg, crude).

後処理

  1. customThe reaction was then quenched by the addition of ethyl ether (8 ml)
  2. filtrationThe solids were collected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-40a884b74972493a94910249bcd1c796
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09278973B2

反応ノート

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