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Trifluoroacetic acid → 2-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido)acetic acid

HRID 923536
ノート
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反応式

HRID 923536 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:54]=[CH:53][C:12]([C:13]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][N:23]([CH2:45][C:46]([O:48]C(C)(C)C)=[O:47])[C:24](=[O:44])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32](=[O:43])[CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH3:40])=[C:36]([O:41][CH3:42])[CH:35]=4)=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][N:23]([CH2:45][C:46]([OH:48])=[O:47])[C:24](=[O:44])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32](=[O:43])[CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([CH3:40])=[C:36]([O:41][CH3:42])[CH:35]=4)=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[CH:53][CH:54]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 892530204-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido) methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate

生成物 1

HCID 714890842-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido)acetic acid収率 65%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
30 °C

実験手順

Prepared using General Procedures 6 and 8: To 2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetic acid (14.1 mg, 0.08 mmol) were added HOBT (12.0 mg, 0.08 mmol) in DMF (0.1 mL) and EDC (15.0 mg, 0.08 mmol) in DMF (0.1 mL). After stirring at room temperature for 30 min, 4-((4-amino-N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)benzamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate INT-4 (30 mg, 0.05 mmol) and TEA (0.019 mL, 0.10 mmol) in DMF (0.3 mL) were added. The reaction was stirred for 18 h then purified by preparative HPLC to provide 4-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate. To 4-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate in DCM (1.0 mL) was added TFA (0.2 mL). The reaction was stirred at 30° C. for 6 h. The reaction was concentrated to afford 22.3 mg (65%) of 2-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-4-(2-(3-methoxy-4-methylphenyl)acetamido)benzamido)acetic acid 4. LCMS-ESI (m/z) calculated for C40H44N2O8: 680; no m/z observed, tR=11.45 min (Method 2). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 10.32 (s, 1H), 8.06 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.64 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.43 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.40-7.28 (m, 3H), 7.24 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.17-7.02 (m, 3H), 6.91 (s, 1H), 6.79 (d, J=7.5 Hz, 1H), 4.62 (d, J=36.2 Hz, 2H), 4.08 (t, J=6.5 Hz, 2H), 3.95 (d, J=28.6 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.60 (s, 2H), 2.10 (s, 3H), 1.74 (dd, J=9.8, 4.8 Hz, 2H), 1.48-1.24 (m, 8H), 0.86 (d, J=7.0 Hz, 3H).

後処理

  1. concentrationThe reaction was concentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-d43867b216404bcb8d2de5662ec4c019
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09278910B2

反応ノート

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