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Trifluoroacetic acid → 2-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-5-(2-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)acetic acid

HRID 923556
ノート
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反応式

HRID 923556 の反応式
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:57]=[CH:56][C:12]([C:13]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][N:23]([CH2:48][C:49]([O:51]C(C)(C)C)=[O:50])[C:24](=[O:47])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32](=[O:46])[CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:36][C:35]=4[C:42]([F:45])([F:44])[F:43])=[CH:27][N:26]=3)=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:13]([O:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:22][N:23]([CH2:48][C:49]([OH:51])=[O:50])[C:24](=[O:47])[C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32](=[O:46])[CH2:33][C:34]4[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][CH3:41])=[CH:36][C:35]=4[C:42]([F:43])([F:44])[F:45])=[CH:27][N:26]=3)=[CH:20][CH:21]=2)=[O:14])=[CH:56][CH:57]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH3:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 1176896824-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-(2-(4-methoxy-2 (trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate

生成物 1

HCID 892530462-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-5-(2-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)acetic acid収率 75%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒
2 回

実験手順

Prepared using General Procedure 8: To a stirred solution of 4-((N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-5-(2-(4-methoxy-2 (trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)methyl)phenyl 4-(heptyloxy)benzoate INT-16 (18 mg, 0.02 mmol) in DCM (1 mL) was added a solution of TFA (0.1 mL) and DCM (0.2 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 12 h. The solvent was evaporated under high vacuum to give 12 mg (75%) of 2-(N-(4-((4-(heptyloxy)benzoyl)oxy)benzyl)-5-(2-(4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)picolinamido)acetic acid 298 as a white solid. LCMS-ESI (m/z) calculated for C39H40F3N3O8: 736; no m/z observed, tR=11.36 min (Method 2). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 12.65 (s, 1H), 10.60 (s, 1H), 8.72 (dd, J=11.1, 2.1 Hz, 1H), 8.19-8.09 (m, 1H), 8.09-7.97 (m, 2H), 7.71 (dd, J=28.2, 8.7 Hz, 1H), 7.43 (dd, J=16.8, 8.3 Hz, 3H), 7.27-7.15 (m, 4H), 7.10 (d, J=8.9 Hz, 2H), 4.75 (d, J=23.0 Hz, 2H), 4.30 (s, 1H), 4.08 (t, J=6.5 Hz, 2H), 3.97 (s, 1H), 3.89 (s, 2H), 3.82 (d, J=2.0 Hz, 3H), 1.73 (dd, J=14.5, 6.6 Hz, 2H), 1.50-1.15 (m, 8H), 0.87 (t, J=6.9 Hz, 3H).

後処理

  1. customPrepared
  2. customThe solvent was evaporated under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-a7db9df29a0f440c9e7c07572e20ac6c
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09278910B2

反応ノート

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