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Malonic acid, bromoethyl-, diethyl ester → 5-Thiazolecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-methyl-, ethyl ester

HRID 925274
ノート
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反応式

HRID 925274 の反応式
C(O[C:4](=[O:14])[C:5](CC)(Br)[C:6]([O:8][CH2:9][CH3:10])=[O:7])C.[C:15]([NH2:18])(=[S:17])[CH3:16]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:9]([O:8][C:6]([C:5]1[S:17][C:15]([CH3:16])=[N:18][C:4]=1[OH:14])=[O:7])[CH3:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 141469Malonic acid, bromoethyl-, diethyl esterHCID 2723949Thioacetamide

生成物 1

HCID 1357419865-Thiazolecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-methyl-, ethyl ester収率 29%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A mixture of ethyl 2-bromo-propanedioic acid diethyl ester (32.0 g, 133.2 mmol) and thioacetamide (10.0 g, 133.2 mmol) in toluene (130 ml) is refluxed for 4 h and then cooled. The insoluble material is filtered off and the filtrate is concentrated. The residue is suspended in diisopropyl ether and collected by filtration to give the 4-hydroxy-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester (7.2 g, 38.5 mmol, 29%).

後処理

  1. temperatureis refluxed for 4 h
  2. temperaturecooled
  3. filtrationThe insoluble material is filtered off
  4. concentrationthe filtrate is concentrated
  5. filtrationcollected by filtration

出典と根拠

ORDレコード
ord-5dbf06f391604422b05bea8972f2cffa
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09284286B2

反応ノート

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