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Chloroacetyl chloride → 2-chloro-N-(4-cyanophenyl)acetamide

HRID 925541
ノート
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反応式

HRID 925541 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:17][CH2:18][C:19](Cl)=[O:20]>C(Cl)Cl>[Cl:17][CH2:18][C:19]([NH:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1)=[O:20]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 133964-Aminobenzonitrile

生成物 1

HCID 21680152-chloro-N-(4-cyanophenyl)acetamide収率 92.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
26 °C

実験手順

A mixture of 4-Amino benzonitrile (1.0 g, 0.0084 mol) and triethyl amine (1 ml, 0.010 mol) was taken in DCM (15 ml). Chloro acetyl chloride (0.67 ml, 0.0084 mol) was added slowly and stirred for 22 hours at 25-27° C. Solvent was removed and the residue was dissolved in ethyl acetate (20 ml), washed with water (1×15 ml) followed by brine (2×15 ml). The organic layer was dried over Na2SO4 and the solvent was removed to get pure 2-chloro-N-(4-cyano-phenyl)-acetamide (1.51 g, 92%).

後処理

  1. customSolvent was removed
  2. dissolutionthe residue was dissolved in ethyl acetate (20 ml)
  3. washwashed with water (1×15 ml)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. customthe solvent was removed

出典と根拠

ORDレコード
ord-14b0d287f22342c3a097ca881321c7b7
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09284316B2

反応ノート

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