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Hydrochloric Acid → (1R,2R,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexanecarboxylic acid

HRID 926004
ノート
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反応式

HRID 926004 の反応式
[Si:1]([O:18][C@@H:19]1[CH2:24][CH2:23][C@@H:22]([C:25]([O:27]C)=[O:26])[C@H:21]([C:29]([O:31][C:32]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:33])=[O:30])[CH2:20]1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[C:32]([O:31][C:29]([C@@H:21]1[CH2:20][C@H:19]([O:18][Si:1]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)[CH2:24][CH2:23][C@H:22]1[C:25]([OH:27])=[O:26])=[O:30])([CH3:35])([CH3:33])[CH3:34]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 58282737(1R,2R,4R)-2-tert-butyl 1-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexane-1,2-dicarboxylate

生成物 1

HCID 58282618(1R,2R,4R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)cyclohexanecarboxylic acid収率 63%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
溶媒

実験手順

A solution of compound 37 (4.2 mmol) and LiOH (16.8 mmol) in THF/H2O 1/1 (40 mL) was stirred at room temperature for 16 hrs. The reaction mixture was neutralized with 1N HCl to pH 2, and then extracted with DCM (100 mL). Organics were concentrated under reduced pressure and purified by chromatography on silica gel (Cyclohexane/EtOAc) to yield compound 38 as pale yellow oil in 63% yield.

後処理

  1. extractionextracted with DCM (100 mL)
  2. concentrationOrganics were concentrated under reduced pressure
  3. custompurified by chromatography on silica gel (Cyclohexane/EtOAc)

出典と根拠

ORDレコード
ord-d7a89dc963344017b905e12ac92b2e2e
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09284307B2

反応ノート

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