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Pyridine → HCID 90071917、化合物

HRID 927928
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反応式

HRID 927928 の反応式
[O:1]([Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10])S(C(F)(F)F)(=O)=O.[Br:16][C:17]1[CH:21]=[CH:20][O:19][C:18]=1[CH2:22]O.N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Br:16][C:17]1[CH:21]=[CH:20][O:19][C:18]=1[CH2:22][O:1][Si:9]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])([CH3:11])[CH3:10]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1049PyridineHCID 123564tert-Butyldimethylsilyl trifluoromethanesulphonateHCID 19437133(3-Bromofuran-2-yl)methanol2 回

生成物 1

HCID 90071917HCID 90071917、化合物収率 102.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

tert-Butyldimethylsilanyl triflate (17.13 g) was added slowly to a stirred, cooled solution of 3-bromo-2-hydroxymethylfuran (Intermediate 39, 10.1 g) in DCM (160 mL) and pyridine (9.57 g) while maintaining the temperature at 0° C. The mixture was allowed to warm to room temperature and stirred for 1 hour. The mixture was washed with aqueous citric acid solution, brine, dried (Na2SO4) and filtered. The filtrate was evaporated to dryness to give 3-bromo-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)furan (17.1 g).

後処理

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. washThe mixture was washed with aqueous citric acid solution, brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customThe filtrate was evaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-4ed936c690ff45d8b92d0f2cc1e95bde
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09290472B2

反応ノート

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