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HCID 178501239、化合物 → HCID 178453956、化合物

HRID 928233
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反応式

HRID 928233 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[CH2:14][CH2:13][C@H:12]([C:15](OC)=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C1COCC1>[OH:16][CH2:15][C@H:12]1[CH2:11][CH2:10][C@H:9]([NH:8][C:6](=[O:7])[O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])[CH2:14][CH2:13]1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 178501239HCID 178501239、化合物

生成物 1

HCID 178453956HCID 178453956、化合物収率 69%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

A solution of trans-methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexanecarboxylate (9.0 g, 35 mmol) in THF (70 mL) was added slowly a 2.0 M solution of LiAH4 in THF (20 mL, mmol) at −78° C. The reaction was warmed slowly to room temperature (over 4 h), and quenched by dropwise addition of water (5 mL), followed by addition of NaOH (5 mL) and Na2SO4. The mixture was stirred for 20 min and filtered. The filtrate was dried (Na2SO4), and concentrated. The crude mixture was purified by Isco to provide tert-butyl trans-4-(hydroxymethyl)cyclohexylcarbamate (5.5 g, 69%) as a white solid.

後処理

  1. customquenched by dropwise addition of water (5 mL)
  • additionfollowed by addition of NaOH (5 mL) and Na2SO4
  • filtrationfiltered
  • dry with materialThe filtrate was dried (Na2SO4)
  • concentrationconcentrated
  • customThe crude mixture was purified by Isco
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-e254e2e0ac8c41e4b5db3696e7fcd561
    出典データセット
    uspto-grants-2016_03
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US09290499B2

    反応ノート

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