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N-bromobutanimide → HCID 89705488、化合物

HRID 929062
ノート
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反応式

HRID 929062 の反応式
[F:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[N:9][S:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[C:3]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:22].C1C(=O)N([Br:30])C(=O)C1>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[N:9][S:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12])[C:3]=1[NH:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([Br:30])=[CH:18][C:17]=1[Cl:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 89705463HCID 89705463、化合物

生成物 1

HCID 89705488HCID 89705488、化合物収率 90.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of methyl 4-fluoro-5-((2-chlorophenyl)amino)benzo[d][1,2,3]thiadiazole-6-carboxylate (1.82 g, 5.39 mmol) in DMF (10 mL) was added NBS (1.0 g, 5.65 mmol). After stirring for 4 h at ambient temperature, the reaction was quenched by saturated NH4Cl (aq.). The solution was extracted with ethyl acetate (30 mL×3). The combined organic extracts were washed with water (30 mL) and brine (30 mL) successively, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give the desired product (yellow solid, 2.02 g, 90.1% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.84 (s, 1H), 8.60 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.29 (m, 1H), 6.77 (m, 1H), 4.04 (s, 3H).

後処理

  1. customthe reaction was quenched by saturated NH4Cl (aq.)
  2. extractionThe solution was extracted with ethyl acetate (30 mL×3)
  3. washThe combined organic extracts were washed with water (30 mL) and brine (30 mL) successively
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-05bf6c0f177140cfb8be276cceb3a449
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09290468B2

反応ノート

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