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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 118413255、化合物

HRID 929252
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反応式

HRID 929252 の反応式
[Si]([O:8][C@H:9]1[CH:13]2[O:14][CH2:15][C@@H:16]([O:17][C:18]3[NH:19][C:20]4[C:21]([N:39]=3)=[N:22][C:23]([C:27]3[S:28][C:29]5[CH:34]=[CH:33][N:32]=[C:31]([CH:35]6[CH2:37][CH2:36]6)[C:30]=5[N:38]=3)=[C:24]([Cl:26])[CH:25]=4)[CH:12]2[O:11][CH2:10]1)(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1>[Cl:26][C:24]1[CH:25]=[C:20]2[NH:19][C:18]([O:17][C@H:16]3[C@H:12]4[O:11][CH2:10][C@@H:9]([OH:8])[C@H:13]4[O:14][CH2:15]3)=[N:39][C:21]2=[N:22][C:23]=1[C:27]1[S:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][N:32]=[C:31]([CH:35]3[CH2:37][CH2:36]3)[C:30]=2[N:38]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 131735113HCID 131735113、化合物

生成物 1

HCID 118413255HCID 118413255、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a solution of 2-(2-(((3R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)-oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)oxy)-6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-5-yl)-4-cyclopropyl-thiazolo[4,5-c]pyridine (20.0 mg, 0.034 mmol) dissolved in anhydrous THF (0.3 mL) was added 1M TBAF in THF (0.07 mL, 0.070 mmol) and stirred at RT for 19 h. The reaction solution evaporated down under reduced pressure. Flash chromatography of the resulting residue utilizing a 4 g silica RediSep Rf® Gold column and employing a 0-15% MeOH/DCM gradient afforded the title compound. LC-MS: calculated for C21H18ClN5O4S 471.08 observed m/e: 472.01 (M+H)+ (Rt 1.02/1.8 min)

後処理

  1. customThe reaction solution evaporated down under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-eb5e8a98d1e74c35b7c553e921d3b7b3
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09290517B2

反応ノート

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