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Thionyl Chloride → 4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-alpha-chlorobenzyl)-N,N-diethylbenzamide

HRID 929631
ノート
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反応式

HRID 929631 の反応式
S(Cl)([Cl:3])=O.[Si:5]([O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH:16]([C:18]1[CH:30]=[CH:29][C:21]([C:22]([N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)O)([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])([CH3:7])[CH3:6]>ClCCl>[Si:5]([O:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]([CH:31]=[CH:32][CH:33]=1)[CH:16]([C:18]1[CH:30]=[CH:29][C:21]([C:22]([N:24]([CH2:27][CH3:28])[CH2:25][CH3:26])=[O:23])=[CH:20][CH:19]=1)[Cl:3])([C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9])([CH3:7])[CH3:6]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 223500144-((3-((Tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)(hydroxy)methyl)-N,N-diethylbenzamide

生成物 1

HCID 223500364-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-alpha-chlorobenzyl)-N,N-diethylbenzamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Thionyl chloride (5.3 mL, 0.075 mol) was added to a solution of the benzhydryl alcohol from above (19.75 g, 0.048 mol) in 350 mL of dichloromethane. After stirring at room temperature overnight the solvent was evaporated, the residue was redissolved in toluene and again evaporated to drive off excess thionyl chloride and afford crude 4-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-α-chlorobenzyl)-N,N-diethylbenzamide.

後処理

  1. customwas evaporated
  2. dissolutionthe residue was redissolved in toluene
  3. customagain evaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-6defa958244f489a855c1717563d37f9
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09296707B2

反応ノート

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