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Hydrochloric Acid → (2S,4R)-4-amino-4-(6-bromo-3-fluoropyridin-2-yl)-1,1,1,5,5-pentafluoropentan-2-ol

HRID 930359
ノート
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反応式

HRID 930359 の反応式
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C@@:8]([NH:19][S@@](C(C)(C)C)=O)([CH2:12][C@@H:13]([OH:18])[C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:9]([F:11])[F:10])[C:5]([F:26])=[CH:4][CH:3]=1.Cl>O1CCOCC1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>[NH2:19][C@:8]([C:6]1[C:5]([F:26])=[CH:4][CH:3]=[C:2]([Br:1])[N:7]=1)([CH:9]([F:11])[F:10])[CH2:12][C@H:13]([OH:18])[C:14]([F:15])([F:16])[F:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86732179(R)-N-((2S,4R)-2-(6-bromo-3-fluoropyridin-2-yl)-1,1,5,5,5-pentafluoro-4-hydroxypentan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide

生成物 1

HCID 86732180(2S,4R)-4-amino-4-(6-bromo-3-fluoropyridin-2-yl)-1,1,1,5,5-pentafluoropentan-2-ol

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 10340Sodium Carbonate溶媒HCID 312751,4-Dioxane
溶媒
2 回

実験手順

To a suspension of (R)-N-((2S,4R)-2-(6-bromo-3-fluoropyridin-2-yl)-1,1,5,5,5-pentafluoro-4-hydroxypentan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide (28 mg, 0.059 mmol) in 1,4-dioxane (396 μl) was added hydrochloric acid, 4 M solution in dioxane (59.4 μl, 0.238 mmol) dropwise. The reaction mixture was stirred at RT for 1 h. The mixture was diluted with saturated Na2CO3 and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, and dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The crude product was obtained as yellow oil. MS m/z=367, 369 M+, Calculated for C10H9BrF6N2O: 367.09.

後処理

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-2052dfbc42194fd39361d19301ba3a2f
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09296734B2

反応ノート

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