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Cesium carbonate → N-(3-Bromopyridin-2-yl)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide

HRID 931389
ノート
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反応式

HRID 931389 の反応式
[CH3:1][Si:2]([CH3:9])([CH3:8])[CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6]Cl.[Br:10][C:11]1[C:12]([NH:17][C:18]([C:20]2[O:39][C:23]3=[N:24][CH:25]=[C:26]([CH2:28][O:29][CH2:30][C:31]4[CH:36]=[CH:35][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:33][CH:32]=4)[CH:27]=[C:22]3[CH:21]=2)=[O:19])=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C>[Br:10][C:11]1[C:12]([N:17]([CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3][Si:2]([CH3:9])([CH3:8])[CH3:1])[C:18]([C:20]2[O:39][C:23]3=[N:24][CH:25]=[C:26]([CH2:28][O:29][CH2:30][C:31]4[CH:32]=[CH:33][C:34]([O:37][CH3:38])=[CH:35][CH:36]=4)[CH:27]=[C:22]3[CH:21]=2)=[O:19])=[N:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27242712-Chloromethyl 2-(trimethylsilyl)ethyl etherHCID 90050548N-(3-Bromopyridin-2-yl)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide

生成物 1

HCID 90050549N-(3-Bromopyridin-2-yl)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-N-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
23 °C

実験手順

2-Trimethylsilylethoxymethyl chloride (0.13 g, 0.81 mmol) was added to a solution of N-(3-bromopyridin-2-yl)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide (0.29 g, 0.62 mmol) and cesium carbonate (0.61 g, 1.8 mmol) in DMF (6.2 mL) at 0° C. The reaction mixture was gradually warmed to 23° C. and stirred for 2 h, then partitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate solution and ethyl acetate. The organic layer was dried over sodium sulfate, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 18% ethyl acetate in petroleum ether to give the title compound. MS: m/z=600.2 (M+1).

後処理

  1. custompartitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate solution and ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with 18% ethyl acetate in petroleum ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-0378942b624e469c93ec7b658112a8e5
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09296750B2

反応ノート

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