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Sodium triacetoxyborohydride → 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-((S)-1-(methylamino)butan-2-yl)-2-oxopiperidin-3-yl)acetic acid-Ammonium Salt

HRID 932163
ノート
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反応式

HRID 932163 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][CH:15]=3)[N:12]([C@@H:21]([CH2:24][CH3:25])[CH:22]=O)[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl.[CH3:33][NH2:34].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl.CO.C(Cl)Cl>[NH4+:12].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]2[C@@H:13]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:20])=[CH:18][CH:19]=3)[N:12]([C@@H:21]([CH2:24][CH3:25])[CH2:22][NH:34][CH3:33])[C:11](=[O:26])[C@:10]([CH2:28][C:29]([O-:31])=[O:30])([CH3:27])[CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 6364545Methylamine hydrochlorideHCID 585738802-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-((S)-1-oxobutan-2-yl)piperidin-3-yl)acetic acid

生成物 1

HCID 680009242-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1-((S)-1-(methylamino)butan-2-yl)-2-oxopiperidin-3-yl)acetic acid-Ammonium Salt

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 11
1,2-Dichloroethane
溶媒
HCID 887Methanol溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of 2-((3R,5R,6S)-5-(3-chlorophenyl)-6-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2-oxo-1-((S)-1-oxobutan-2-yl)piperidin-3-yl)acetic acid (201 mg, 0.434 mmol; Example 210 Step A) in DCE (3 mL) was added methylamine hydrochloride (117 mg, 1.736 mmol) followed by sodium triacetoxyborohydride (184 mg, 0.868 mmol). After 4 hours, the mixture was diluted with methanol and DCM, filtered, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: 20-100% ethylacetate/hexanes followed by 6:1:0.1 DCM:MeOH:NH4OH) to afford the title compound.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent: 20-100% ethylacetate/hexanes followed by 6:1:0.1 DCM:MeOH:NH4OH)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2944656de6854efbb38bc92ce123ecae
出典データセット
uspto-grants-2016_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US09296736B2

反応ノート

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