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Methanol → 1-(4-Amino-2-methoxybenzenesulfonyl)-5-chloro-3-(cyclohexylmethyl)-1,3-dihydro-3-(methylamino)indol-2-one

HRID 965572
ノート
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反応式

HRID 965572 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([S:11]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N+:20]([O-])=O)=[CH:16][C:15]=1[O:23][CH3:24])(=[O:13])=[O:12])[C:6](=[O:25])[C:5]2([CH2:28][CH:29]1[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1)[NH:26][CH3:27].CO>[Ni].C1COCC1>[NH2:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([S:11]([N:7]2[C:8]3[C:4](=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:10][CH:9]=3)[C:5]([CH2:28][CH:29]3[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]3)([NH:26][CH3:27])[C:6]2=[O:25])(=[O:12])=[O:13])=[C:15]([O:23][CH3:24])[CH:16]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 887MethanolHCID 190764665-Chloro-3-(cyclohexylmethyl)-1,3-dihydro-1-(2-methoxy-4-nitrobenzenesulfonyl)-3-(methylamino)indol-2-one

生成物 1

HCID 190765121-(4-Amino-2-methoxybenzenesulfonyl)-5-chloro-3-(cyclohexylmethyl)-1,3-dihydro-3-(methylamino)indol-2-one収率 53.1%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 935Nickel触媒HCID 8028
Tetrahydrofuran
溶媒

実験手順

A mixture of 1.2 g of the compound obtained in EXAMPLE 102, 3 g of Raney® nickel, 30 ml of MeOH and 40 ml of THF is hydrogenated at atmospheric pressure and at RT. After 40 minutes, the catalyst is filtered off on Celite® and the filtrate is evaporated under vacuum. The residue is chromatographed on silica using DCM and then a DCM/AcOEt mixture (75/25; v/v) as the eluent to give 0.6 g of the expected product, which is used as such in the next step.

後処理

  1. customis hydrogenated at atmospheric pressure and at RT
  2. filtrationthe catalyst is filtered off on Celite®
  3. customthe filtrate is evaporated under vacuum
  4. customThe residue is chromatographed on silica

出典と根拠

ORDレコード
ord-89dc71f7f4d54c03a41e750f9c2b5f0e
出典データセット
uspto-grants-1998_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05773612

反応ノート

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