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Hydrochloric Acid → N-(z-15-tetracosenoyl)-L-threonine

HRID 968095
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反応式

HRID 968095 の反応式
[NH2:1][C@H:2]([C:6]([OH:8])=[O:7])[C@@H:3]([CH3:5])[OH:4].C(=O)(O)[O-].[Na+].[C:14](ON1C(=O)CCC1=O)(=[O:38])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]/[CH:28]=[CH:29]\[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37].Cl>O.C(COC)OC.CCCCCC.C(OCC)C.C(O)(=O)C>[C:14]([NH:1][C@H:2]([C:6]([OH:8])=[O:7])[C@@H:3]([CH3:5])[OH:4])(=[O:38])[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]/[CH:28]=[CH:29]\[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH3:37]
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6288L-ThreonineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 45040426HCID 45040426、化合物

生成物 1

HCID 86595255N-(z-15-tetracosenoyl)-L-threonine

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 962Water溶媒
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
溶媒
HCID 21924843Hexane ether acetic acid溶媒

実験手順

A mixture of L-threonine (5 mmol, 0.595 g), sodium bicarbonate (5 mmol, 0.420 g) and succinimidyl nervonate (5 mmol, 2.320 g, prepared according to Example 1A) in water (2 mL) and dimethoxyethane (5 mL) were refluxed for 2 hours until no ester remained according to TLC (hexane-diethyl ether-acetic acid, 80:18:2). Acidification to pH 2 with concentrated hydrochloric acid and chilling gave the title product, which was washed with water, dried and crystallised from chloroform. It was finally washed with hexane to remove small amounts of non-polar contaminants.

出典と根拠

ORDレコード
ord-64e3691902a44fcbb9108759e9b6f9f9
出典データセット
uspto-grants-2005_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06956059B2

反応ノート

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