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Water → 8-benzyloxy-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one

HRID 969455
ノート
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反応式

HRID 969455 の反応式
[BH4-].[Li+].[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:22](=[O:25])[CH2:23][Cl:24])=[C:15]2[C:20]=1[NH:19][C:18](=[O:21])[CH:17]=[CH:16]2)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.ClCCl.O>C1COCC1>[CH2:3]([O:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([CH:22]([OH:25])[CH2:23][Cl:24])=[C:15]2[C:20]=1[NH:19][C:18](=[O:21])[CH:17]=[CH:16]2)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 6344DichloromethaneHCID 4148881Lithium borohydrideHCID 109035505-(2-chloroacetyl)-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one

生成物 1

HCID 224992458-benzyloxy-5-(2-chloro-1-hydroxy-ethyl)-1H-quinolin-2-one

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒
2 回

反応条件

温度
0 °C

実験手順

238 mL of a 2 molar solution of lithium borohydride in THF are added dropwise to 52 g (159 mmol) 8-benzyloxy-5-(2-chloro-acetyl)-1H-quinolin-2-one in 650 mL THF at 0° C. It is stirred for two hours at 0° C., then heated to ambient temperature, combined with 200 mL dichloromethane and 75 mL water and stirred for a further hour. The precipitated solid is suction filtered and the organic phase of the filtrate is separated off and freed from the solvent. The residue is combined with the solid from the preceding filtration and repeatedly stirred with diethyl ether and THF. Yield: 51.6 g (99%); mass spectroscopy [M+H]+=330/32.

後処理

  1. temperatureheated to ambient temperature
  2. stirringstirred for a further hour
  3. filtrationfiltered
  4. customthe organic phase of the filtrate is separated off
  5. filtrationThe residue is combined with the solid from the preceding filtration
  6. stirringrepeatedly stirred with diethyl ether and THF

出典と根拠

ORDレコード
ord-88314aa98dbd4c2088823ca21dc1d30d
出典データセット
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07307076B2

反応ノート

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