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Lithium Hydroxide → (R)-2-(4-Phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid

HRID 970785
ノート
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反応式

HRID 970785 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:31])[C@H:4]([NH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23][O:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:19][CH:18]=1)=[O:14])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.[Li+].[OH-]>CO.O>[O:24]([CH2:23][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([CH2:16][O:15][C:13]([NH:12][C@H:4]([CH2:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[C:3]([OH:31])=[O:2])=[O:14])=[CH:18][CH:19]=1)[C:25]1[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 12990904(R)-2-(4-Phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid Methyl Ester

生成物 1

HCID 11463863(R)-2-(4-Phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic Acid収率 77.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 887Methanol溶媒HCID 962Water溶媒2 回

実験手順

(R)-2-(4-Phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester 6 (1.605 g, 3.83 mmol) was dissolved in methanol (40 ml) at room temperature. A solution of LiOH (177 mgs, 4.21 mmol) in 15 ml of H2O was then added and the mixture was stirred overnight. The mixture was diluted with H2O (50 ml). The methanol was then removed in vacuo. The aqueous residue was acidified with 4.5N HCl forming a precipitate that was filtered and dried. Recrystallization gave about 1.2 g of (R)-2-(4-phenoxymethyl-benzyloxycarbonylamino)-3-phenyl-propionic acid 7, mp. 115.9-116.7° C.

後処理

  1. customThe methanol was then removed in vacuo
  2. filtrationwas filtered
  3. customdried
  4. customRecrystallization

出典と根拠

ORDレコード
ord-a2cb171dc23543b08510ed995115ddc2
出典データセット
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07312230B2

反応ノート

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