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Diethyl (cyanomethyl)phosphonate → 3,3-Bis(3,4,5-Trimethoxyphenyl)Acrylonitrile

HRID 971005
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反応式

HRID 971005 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([C:15]2[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=2)=O)[CH:6]=[C:7]([O:11][CH3:12])[C:8]=1[O:9][CH3:10].C(OP([CH2:35][C:36]#[N:37])(=O)OCC)C.C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[K+].O1C2C=CC(C(C3C=C(OC)C=C(OC)C=3)=CC#N)=CC=2OCC1>C1COCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([C:15]2[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([O:23][CH3:24])=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=2)=[CH:35][C:36]#[N:37])[CH:6]=[C:7]([O:11][CH3:12])[C:8]=1[O:9][CH3:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 75676Diethyl (cyanomethyl)phosphonateHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 15273941Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanoneHCID 692032153-(2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile

生成物 1

HCID 103179163,3-Bis(3,4,5-Trimethoxyphenyl)Acrylonitrile収率 209.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone (0.32 g, 0.88 mmol), cyanomethylphosphonic acid diethyl ester (0.28 ml, 0.31 mmol) in anhydrous THF (20 ml), and potassium bis(trimethylsilyl)amide (0.35 g, 1.8 mmol) were treated in the same manner as described above for the synthesis of 3-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-yl)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile. The crude material was purified via flash column chromatography to give 3,3-Bis-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acrylonitrile as a solid (0.25 g, 74%): mp, 146-148° C.; 1HNMR (DMSO-d6) δ 6.69 (d, J=5 Hz, 4H, Ar), 6.32 (s, 1H, CH), 3.77-3.72 (m, 18H, 6OCH3); 13C NMR (DMSO-d6) δ 161.27, 152.69, 152.61, 139.60, 138.66, 133.06, 131.94, 118.43, 107.09, 106.23, 100.40, 95.21, 60.13, 60.10, 56.08, 56.07; Anal. Calcd. For C21H24NO6: C, 65.44; H, 6.02; N, 3.63. Found: C, 65.08; H, 5.99; N, 3.45.

後処理

  1. customThe crude material was purified via flash column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-3a96ff42278247ba938e4de9b3e868b5
出典データセット
uspto-grants-2007_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07312241B2

反応ノート

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