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Sulfuric Acid → (4S)-4-hydroxy-2-nonynal

HRID 973338
ノート
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反応式

HRID 973338 の反応式
C([O:3][CH:4](OCC)[C:5]#[C:6][C@@H:7]([O:13]C1CCCCO1)[CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])C.O1CCCC1.S(=O)(=O)(O)O>O>[OH:13][C@@H:7]([CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[C:6]#[C:5][CH:4]=[O:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 68121838(4S)-1,1-diethoxy-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-nonyne

生成物 1

HCID 86735171(4S)-4-hydroxy-2-nonynal

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

実験手順

A mixture of (4S)-1,1-diethoxy-4-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-nonyne (96.0 g., 0.31 mole), tetrahydrofuran (500 ml.), and 30% aqueous sulfuric acid (100 ml.) is stirred at room temperature for 17 hours. The solution is diluted with water and the oily product is extracted with ether. The ether extract is washed with sodium bicarbonate solution and water and dried over sodium sulfate. Evaporation of the ether leaves (4S)-4-hydroxy-2-nonynal as a colorless residual oil which is used in the following step without further purification.

後処理

  1. extractionthe oily product is extracted with ether
  2. extractionThe ether extract
  3. washis washed with sodium bicarbonate solution and water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customEvaporation of the ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-5ec0650efd8c43c8a75b3564ee94104e
出典データセット
uspto-grants-1977_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04055597

反応ノート

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