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4-Toluenesulfonyl chloride → (4R)-4-p-toluenesulfonyloxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile

HRID 973518
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反応式

HRID 973518 の反応式
[OH:1][C@H:2]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:3][CH:4]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1)[C:5]#[N:6].[C:27]1([CH3:37])[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1>N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:27]1([CH3:37])[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33]([O:1][C@H:2]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:3][CH:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:18]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[C:5]#[N:6])(=[O:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 54327812(4R)-4-hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile

生成物 1

HCID 54083752(4R)-4-p-toluenesulfonyloxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile収率 49%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 1049Pyridine溶媒2 回

実験手順

To a solution of 186 mg (0.53 mmol) of (4R)-4-hydroxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile in 10 ml of pyridine were added a solution of 303 mg (1.6 mmol) of p-toluenesulfonyl chloride in 20 ml of pyridine and 10 mg of DMAP. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The pyridine was then removed by evaporation under reduced pressure. The residue was separated and purified by column chromatography (hexane/ethyl acetate=4/1), thereby obtaining 130 mg (yield 49%) of (4R)-4-p-toluenesulfonyloxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)phenyl]decanenitrile.

後処理

  1. customThe pyridine was then removed by evaporation under reduced pressure
  2. customThe residue was separated
  3. custompurified by column chromatography (hexane/ethyl acetate=4/1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-caaa7fb22bcb4b298337ad3f9e892a95
出典データセット
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05064564

反応ノート

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