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Triethylamine → (3-(4-Methoxy-phenyl)propionyl-amino)-6-(3-(3-pyridyl)allyl)-4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepine

HRID 974333
ノート
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反応式

HRID 974333 の反応式
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]2[CH2:5][CH2:6][N:7]([CH2:12][CH:13]=[CH:14][C:15]3[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:8][CH2:9][C:10]=2[N:11]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:28][O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36][CH2:37][C:38](Cl)=[O:39])=[CH:32][CH:31]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:28][O:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH2:36][CH2:37][C:38]([NH:1][C:2]2[S:3][C:4]3[CH2:5][CH2:6][N:7]([CH2:12][CH:13]=[CH:14][C:15]4[CH:16]=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=4)[CH2:8][CH2:9][C:10]=3[N:11]=2)=[O:39])=[CH:32][CH:31]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 109324413-(4-Methoxyphenyl)propionyl chlorideHCID 543192542-Amino-6-(3-(3-pyridyl)allyl)-4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepin

生成物 1

HCID 53917232(3-(4-Methoxy-phenyl)propionyl-amino)-6-(3-(3-pyridyl)allyl)-4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepine

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6212Chloroform溶媒2 回

実験手順

To a stirred mixture of 1.0 g (3.5 mmol) of 2-amino-6-(3-(3-pyridyl)allyl)-4,5,7,8-tetrahydro-6H- thiazolo[5,4-d]azepine and 0.53 ml (3.8 mmol) of triethylamine in 40 ml of anhydrous chloroform, there is added dropwise at ambient temperature a solution of 3- (4-methoxy-phenyl)-propionyl chloride (bp: 150° C./15 torr) in 7 ml of chloroform. The mixture is stirred for 3 hours at 60°-70° C., cooled and extracted with water. The dried and filtered chloroform solution is evaporated down in vacuo and the evaporation residue is purified by column chromatography on silica gel (chloroform/methanol=5:1). Yield: 0.74 g (47% of theory), Melting point: 168°-170° C. (ether).

後処理

  1. temperaturecooled
  2. extractionextracted with water
  3. customThe dried
  4. filtrationfiltered chloroform solution
  5. customis evaporated down in vacuo
  6. customthe evaporation residue is purified by column chromatography on silica gel (chloroform/methanol=5:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f1966946c99d4787a99f59d462f80082
出典データセット
uspto-grants-1991_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05068325

反応ノート

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