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Acetone → 5-[(6-Bromo-2-pyridyl)-methyl]-tetrahydrofuran-2-one

HRID 977594
ノート
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反応式

HRID 977594 の反応式
C[O:2][C:3](=[O:16])[CH2:4][CH2:5][C:6](=O)[CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([Br:14])[N:9]=1.[BH4-].[Na+].CC(C)=O>CO>[Br:14][C:10]1[N:9]=[C:8]([CH2:7][CH:6]2[O:16][C:3](=[O:2])[CH2:4][CH2:5]2)[CH:13]=[CH:12][CH:11]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 180AcetoneHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 156617995-(6-Bromo-2-pyridyl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester

生成物 1

HCID 199664915-[(6-Bromo-2-pyridyl)-methyl]-tetrahydrofuran-2-one収率 96%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A solution of 490 mg of 5-(6-bromo-2-pyridyl)-4-oxo-pentanoic acid methyl ester in 20 ml of methanol is mixed under ice cooling with 72 mg of sodium borohydride and stirred for 1 hour at 0°-3° C. Then, 2 ml of acetone is added, stirred for 1 more hour and the reaction mixture is evaporated to dryness. The residue is distributed between water and ethyl acetate, the organic phase is dried on sodium sulfate and concentrated by evaporation. 421 mg of 5-[(6-bromo-2-pyridyl)-methyl]-tetrahydrofuran-2-one is obtained as yellow oil.

後処理

  1. stirringstirred for 1 more hour
  2. customthe reaction mixture is evaporated to dryness
  3. customthe organic phase is dried on sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated by evaporation

出典と根拠

ORDレコード
ord-a7a8db29ac714ebdbd6221408e500677
出典データセット
uspto-grants-1997_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05614634

反応ノート

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