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Triethylamine → HCID 13393817、化合物

HRID 978783
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反応式

HRID 978783 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[O:5][CH:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:3]=1[CH:18]=[O:19].Cl.[CH2:21]([O:23][C:24](=[O:28])[CH2:25][NH:26][CH3:27])[CH3:22].C(N(CC)CC)C.[OH-].[K+]>N1C=CC=CC=1.O>[CH:18]([C:3]1[CH:4]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[O:5][C:6]2[C:11]([C:2]=1[N:26]([CH3:27])[CH2:25][C:24]([O:23][CH2:21][CH3:22])=[O:28])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)=[O:19]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 14797Potassium HydroxideHCID 171173Ethyl N-methylaminoacetate hydrochlorideHCID 13393783HCID 13393783、化合物

生成物 1

HCID 13393817HCID 13393817、化合物

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒
HCID 1049
Pyridine
溶媒

反応条件

温度
2 °C

実験手順

A solution of 1.0 g 4-chloro-3-formyl-flav-3-ene and 0.68 g sarcosin ethyl ester hydrochloride in 10 ml pyridine is cooled at 10°-15° C. One adds 0.97 g triethylamine and warms at 55° C. for 60 hours. After cooling to 2° C., 0.74 ml 50% potassium hydroxide solution is added. After 10 minutes, one adds 37 ml water. The mixture is extracted with dichloromethane, dried over magnesium sulfate and evaporated. The residue is purified by column chromatography on silica gel using dichloromethane as eluant. The solid is crystallized in dichloromethane. Pure 3-formyl-4-(N-methyl-N-ethoxycarbonylmethylamino)flav-3-ene is obtained as yellow crystals; m.p. 158°-159° C.

後処理

  1. waitAfter 10 minutes
  2. extractionThe mixture is extracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe residue is purified by column chromatography on silica gel
  6. customThe solid is crystallized in dichloromethane

出典と根拠

ORDレコード
ord-5caa1ae865ba4b5a9c3aa5c898ab97cc
出典データセット
uspto-grants-1987_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04665202

反応ノート

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