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Water → 4-[6-chloro-4-(3-methanesulfonyl-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 983825
ノート
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反応式

HRID 983825 の反応式
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([S:11](Cl)(=[O:13])=[O:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:4])=[O:3].[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][N:25]([C:28]2[C:37]3[O:36][CH2:35][CH2:34][NH:33][C:32]=3[CH:31]=[C:30]([Cl:38])[CH:29]=2)[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].N1C=CC=CC=1.O>ClCCl>[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:23][CH2:24][N:25]([C:28]2[C:37]3[O:36][CH2:35][CH2:34][N:33]([S:11]([C:7]4[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])[CH:6]=4)(=[O:13])=[O:12])[C:32]=3[CH:31]=[C:30]([Cl:38])[CH:29]=2)[CH2:26][CH2:27]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:16])[CH3:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 2203303-(Methylsulfonyl)benzenesulfonyl chlorideHCID 207656884-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 690664394-[6-chloro-4-(3-methanesulfonyl-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester収率 92%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

3-Methanesulfonyl-benzenesulfonyl chloride (80 mg, 0.314 mmol) was added in small portions under nitrogen to an ice-cold solution of 4-(6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (101 mg, 0.285 mmol) and pyridine (50 mg, 0.628 mmol) in dichlormethane (2 mL). After 1.5 hours at ambient temperature, water was added. The layers were separated and the organic phase was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (20 mL), dried (Na2SO4) and concentrated to give 4-[6-chloro-4-(3-methanesulfonyl-benzenesulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazin-8-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as an oil (150 mg, 91%).

後処理

  1. customThe layers were separated
  2. washthe organic phase was washed with saturated aqueous solution of sodium bicarbonate (20 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-9d46d201db844186866281c87b98cbc0
出典データセット
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06867204B2

反応ノート

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