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Tributylphosphine → {4-[3,3-Bis-(4-bromo-phenyl)-allyloxy]-phenyl}-acetic Acid Methyl Ester

HRID 984941
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反応式

HRID 984941 の反応式
C(P(CCCC)CCCC)CCC.[OH:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][C:22]([O:24][CH3:25])=[O:23])=[CH:17][CH:16]=1.[Br:26][C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([Br:43])=[CH:39][CH:38]=2)=[CH:34][CH2:35]O)=[CH:29][CH:28]=1>C1COCC1>[CH3:25][O:24][C:22](=[O:23])[CH2:21][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:14][CH2:35][CH:34]=[C:33]([C:30]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([Br:26])=[CH:32][CH:31]=2)[C:37]2[CH:38]=[CH:39][C:40]([Br:43])=[CH:41][CH:42]=2)=[CH:20][CH:19]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 13831TributylphosphineHCID 518900Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-, methyl esterHCID 222703043,3-Bis-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol

生成物 1

HCID 10164759{4-[3,3-Bis-(4-bromo-phenyl)-allyloxy]-phenyl}-acetic Acid Methyl Ester収率 62%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒

実験手順

Under a atmosphere of nitrogen, azodicarboxylic dipiperidide (504 mg, 2.0 mmol) was added at 0-5° C. to a stirred solution of tributylphosphine (404 mg, 2.0 mmol), methyl 4-hydroxyphenylacetate (250 mg, 1.5 mmol) and 3,3-bis-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol (552 mg, 1.5 mmol) in dry THF (10 ml), the mixture stirred for 1 h, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was then purified by column chromatography on silica (toluene eluent). The purified product was suspended in petroleum ether, filtered to give 480 mg (62%) of the title compound.

後処理

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe crude product was then purified by column chromatography on silica (toluene eluent)
  4. filtrationfiltered

出典と根拠

ORDレコード
ord-b29ddc4592994e9692b51603f618b63c
出典データセット
uspto-grants-2005_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06869967B2

反応ノート

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