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Methyl diethylphosphonoacetate → HCID 68831233、化合物

HRID 987599
ノート
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反応式

HRID 987599 の反応式
C(OP([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])(OCC)=O)C.[CH3:14][Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Li+].[C:24]1([C:30]2([CH2:37][NH:38][C:39]([C:41]3[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:42]=3[O:47][CH3:48])=[O:40])[CH2:35][CH2:34]C(=O)[CH2:32][CH2:31]2)[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1>C1COCC1>[CH3:13][O:12][C:10]([CH:9]1[CH2:34][CH2:35][C:30]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)([CH2:37][NH:38][C:39]([C:41]2[CH:46]=[CH:45][CH:44]=[CH:43][C:42]=2[O:47][C:48]#[CH:14])=[O:40])[CH2:31][CH2:32]1)=[O:11]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 66113Methyl diethylphosphonoacetateHCID 2733832Lithium HexamethyldisilazideHCID 102687054-Phenyl-4-(3-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-2-azaprop-1-yl)cyclohexanone

生成物 1

HCID 68831233HCID 68831233、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 8028Tetrahydrofuran溶媒2 回

実験手順

To a solution of methyl diethylphosphonoacetate (0.088 mL, 0.48 mmol) in 2 mL of THF was added lithium bis(trimethylsilyl)amide (0.48 mL, 1N, 0.48 mmol in THF) at 0° C. and the reaction mixture stirred for 50 min The solution was then added to a solution of 4-phenyl-4-(3-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-2-azaprop-1-yl)cyclohexanone (67.1 mg, 0.20 mmol) in 2 mL of THF at −78° C. and the solution was allowed to warm to rt overnight. The solution was then filtered through a plug of silica gel, concentrated and was purified by flash chromatography (silica, EtOAc/Hexane, 3:7) to give the title compound.

後処理

  1. filtrationThe solution was then filtered through a plug of silica gel
  2. concentrationconcentrated
  3. customwas purified by flash chromatography (silica, EtOAc/Hexane, 3:7)

出典と根拠

ORDレコード
ord-9724479296d847c0b5207bc2f064ddb9
出典データセット
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06632836B1

反応ノート

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