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Benzoyl chloride → glucopyranose pentabenzoate

HRID 987940
ノート
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反応式

HRID 987940 の反応式
[O:1]=[CH:2][C@@H:3]([C@H:5]([C@@H:7]([C@@H:9]([CH2:11][OH:12])[OH:10])[OH:8])[OH:6])[OH:4].[C:13](Cl)(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>N1C=CC=CC=1.O>[C:13]([O:1][CH:2]1[O:10][C@H:9]([CH2:11][O:12][C:13](=[O:20])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@@H:7]([O:8][C:13](=[O:20])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:5]([O:6][C:13](=[O:20])[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:3]1[O:4][C:13](=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)(=[O:20])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 107526(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal

生成物 1

HCID 11456758glucopyranose pentabenzoate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962Water溶媒HCID 1049Pyridine溶媒

実験手順

100 g of D-glucose (555 mmol; 1 eq) are dissolved in 2 l of pyridine and the reaction medium is heated under reflux for 1 hour before 387 ml (3,330 mmol; 6 eq) of benzoyl chloride are added thereto in the hot. After addition, the medium is diluted with water, the product precipitates and is filtered off and rinsed with water to neutrality. After drying, it is purified by recrystallisation from ethyl acetate.

後処理

  1. temperaturethe reaction medium is heated
  2. additionare added
  3. additionAfter addition
  4. customthe product precipitates
  5. filtrationis filtered off
  6. washrinsed with water to neutrality
  7. customAfter drying
  8. customit is purified by recrystallisation from ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-943c3a5f4c9e4fe7b8b657c828aace41
出典データセット
uspto-grants-2003_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06632940B1

反応ノート

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