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Trifluoroacetic acid → HCID 10162803、化合物

HRID 989681
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反応式

HRID 989681 の反応式
C([C:3]1[CH:7]=[CH:6][O:5][N:4]=1)=O.[C:8]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]2[N:19]([CH2:20]C3OC=NC=3)[CH2:18][C@@H:17]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[N:16]([S:33]([CH2:36][CH2:37][N:38]([CH3:40])[CH3:39])(=[O:35])=[O:34])[CH2:15][C:14]=2[CH:41]=1)#[N:9].C(O)(C(F)(F)F)=O.C([SiH](CC)CC)C.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:8]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]2[N:19]([CH2:20][C:6]3[O:5][N:4]=[CH:3][CH:7]=3)[CH2:18][C@@H:17]([CH2:26][C:27]3[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)[N:16]([S:33]([CH2:36][CH2:37][N:38]([CH3:40])[CH3:39])(=[O:34])=[O:35])[CH2:15][C:14]=2[CH:41]=1)#[N:9]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 12052TriethylsilaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10140618(R)-7-Cyano-4-[[2-(dimethylamino)ethyl]sulfonyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1-(5-oxazolylmethyl)-3-(phenylmethyl)-1H-1,4-benzodiazepineHCID 183730781,2-Oxazole-3-carbaldehyde

生成物 1

HCID 10162803
HCID 10162803、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a mixture of 3-formylisoxazole (19.4 mg, 0.2 mmol) and Compound B of Example 25 (39.9 mg, 0.1 mmol) in DCM (0.5 mL) at rt was added TFA (45 mg, 0.4 mmol), followed by triethylsilane (35 mg, 0.3 mmol). The resulting mixture was stirred at rt for 1 hour, neutrallized with NaHCO3 solution and extracted with DCM (2×5 mL). The combined extract was dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography (SiO2; ethyl acetate: methanol ammonia/100:10:0.1) to afford the title compound, 45 mg (87%). MS: m/e (M+H)+=480.

後処理

  1. extractionextracted with DCM (2×5 mL)
  2. extractionThe combined extract
  3. dry with materialwas dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash column chromatography (SiO2; ethyl acetate: methanol ammonia/100:10:0.1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-b73c8993eebe46619d3c02a993624fe3
出典データセット
uspto-grants-2002_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06458783B1

反応ノート

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