(-)-Mandelic acid (HCID 11914)

이름 및 식별자

우선 이름: (-)-Mandelic acid
IUPAC: (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
영어명: Mandelic acid
분자식: C8H8O3
분자량: 152.15

이름 및 동의어

611-71-2(r)-mandelic acid(R)-2-Hydroxy-2-phenylacetic acidD-Mandelic acid(-)-Mandelic acidD(-)-Mandelic acidMandelic acid, (R)-D-2-Phenylglycolic acid(-)-(R)-Mandelic acid(R)-alpha-Hydroxyphenylacetic acid(R)-alpha-Hydroxybenzeneacetic acidMandelic acid, D-

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2-Hydroxy-2-phenylacetic acid(R)-(-)-2-MANDELIC ACID(R)-(-)-mandelic(-)-D-MANDELIC ACID

(-)-alpha-Hydroxyphenylacetic acidPPL7YW1M9WCHEBI:17656RefChem:905564210-276-6(R)-(-)-Mandelic acidD-(-)-MANDELIC ACID(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid

데이터베이스 식별자

CAS: 611-71-2
PubChem CID: 11914
DTXSID: DTXSID4046523
ChEMBL: CHEMBL292411
ChEBI: CHEBI:17656
UNII: PPL7YW1M9W
EC Number: 210-276-6
Nikkaji: J43.326H

물성

구조 계산 물성

XLogP: 0.6
극성 표면적: 57.5 Å²
수소 결합 공여자 수: 2
수소 결합 수용자 수: 3
회전 가능 결합 수: 2
무거운 원자 수: 11
형식 전하: 0
복잡도: 138

물리화학적 성질

녹는점: 131 · 131-133 °C(lit.)
끓는 점: 214.6 °C · 214.6°C (rough estimate)
밀도: 1.1677 · 1.1677 (rough estimate)
굴절률: -153.5 ° · -153.5 ° (C=1, H2O)
인화점: 190 ℃ · >190℃
저장 조건: 30 °C · Store below +30°C.
용해도: 109.8 g/L · 용해도 109.8g/L
물리적 상태: 결정질 분말, 결정 또는 플레이크
산도 계수 (pKa): 3.37 · 3.37(at 25℃)
색상: 흰색에서 약간 노란색-베이지색
수소이온지수(pH): 3.34 · 3.34(1 mM solution);2.75(10 mM solution);2.22(100 mM solution);
수용성: 물에 부분적으로 용해되며 이소프로필 및 에틸 알코올에 쉽게 용해됩니다.
BRN: 2691094 · 2691094
안정성: 안정적이지만 빛에 민감합니다. 타기 쉬운. 강염기, 강산화제와 호환되지 않습니다.
InChI: 1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)/t7-/m1/s1
InChIKey: IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N
SMILES: O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1
LogP: 0.55 · 0.550 (est)
EPA: Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.R)- (611-71-2)

화학적 성질

white to light yellow crystal powde

안전 및 규제

안전 데이터

wgk: 1
tsca: TSCA listed
독성: LD50 orally in Rabbit: 5000 mg/kg
HS 번호: 29181980
risk_code: 41-36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 22-24/25-36-26-39-37/39
위험 참고 사항: Irritant/Light Sensitive
Hazard Classifications: Eye Dam. 1
스토리지 클래스: 11 - Combustible Solids

화학 및 산업

응용 분야 · 2건

용도(R)-(-)-Mandelic acid, is used as a antiseptic ingredient particularly against urinary tract infections.Mandelic acid and its derivatives are used to apply the dual activities as an antibacterial agent and as an antiaging agent. It is used as an intermediate for the synthesis of target molecules for other applications.

일반 설명(R)-(-)-Mandelic acid, a chiral resolving agent, is also used as a building block to synthesize pharmaceutical drugs such as penicillin and cephalosporin. It can be synthesized from (R,S)-mandelonitrile with high yield and enantioselectivity using nitrilase enzyme.