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말레익산

L-Malic Acid

HCID 222656
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
6915-15-7
표준 SMILES
O=C(O)C[C@H](O)C(=O)O
InChIKey
BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
분자식
C4H6O5
평균 분자량
134.09 g/mol
단동위원소 질량
134.02152329

개요

(S)-malic acid is an optically active form of malic acid having (S)-configuration. It has a role as a geroprotector. It is a conjugate acid of a (S)-malate(2-). It is an enantiomer of a (R)-malic acid.

이름 및 식별자

우선 이름
L-Malic Acid
IUPAC
(2S)-2-hydroxybutanedioic acid
현지명
말레익산
영어명
Malic acid
분자식
C4H6O5
분자량
134.09

이름 및 동의어

L-Malic acid(2S)-2-Hydroxybutanedioic acid(-)-Malic acidMalic acid, L-(-)-Hydroxysuccinic acidS-(-)-Malic acidMalic acid L-(-)-formHydroxysuccinnic acid (-)Hydroxybutanedioic acid, (S)-Butanedioic acid, 2-hydroxy-, (2S)-2-Hydroxybutanedioic acid, (S)-J3TZF807X5
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말산말레익산사과산하이드록시숙신산말산(MALICACID)2-하이드록시숙신 산2-하이드록시숙신산데옥시테트라르 산말 산숙신산, 하이드록시알파-하이드록시숙신 산포말 산말릭애씨드malicDL-Malic2-hydroxybutanedioic acid-MaLE 296DL-MALATEPomalus acidDeoxytetraric acidMALIC ACID, DL-(P)hydroxy-butanedioicaci
NSC9232NSC 9232EINECS 202-601-5L-MALIC ACID [FHFI]L-MALIC ACID [WHO-DD]DTXSID30273987MALIC ACID L-(-)-FORM [MI]MALIC ACID, L-(II)

데이터베이스 식별자

CAS
6915-15-7、97-67-6
PubChem CID
222656
DTXSID
DTXSID30273987
ChEMBL
CHEMBL1234046
ChEBI
CHEBI:30797
UNII
J3TZF807X5
EC Number
202-601-5
Nikkaji
J74.430A

물성

구조 계산 물성

XLogP
-1.3
극성 표면적
94.8 Ų
수소 결합 공여자 수
3
수소 결합 수용자 수
5
회전 가능 결합 수
3
무거운 원자 수
9
형식 전하
0
복잡도
129

실험 및 물리화학적 성질

Chemical ClassesOther Classes -> Organic Acids
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
CosmeticsBuffering
FragrancesFragrance Ingredient (l-Malic acid) -> IFRA transparency List
Food AdditivesANTIMICROBIAL AGENT, FLAVOR ENHANCER, FLAVORING AGENT OR ADJUVANT, PH CONTROL AGENT, SYNERGIST -> FDA Substance added to food
Flavoring AgentsEU Flavoring substances
Melting Point107 °C
Physical Description · 2건

Solid; [Merck Index] White powder; [Sigma-Aldrich MSDS]

Solid

Collision Cross Section · 2건

118.8 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

116.3 Ų [M-H]-

물리화학적 성질

녹는점
131 · 131-133 °C (lit.)

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

GHS 분류

GHS Classification · 5건

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.4% (7 of 1589) of reports.

Warning

H315 (18%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P317, P337+P317, and P362+P364 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 1589 reports by companies from 18 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

유해성 정보

Regulatory Information · 2건

Chemical: Butanedioic acid, hydroxy-, (S)-

REACH registered substance: L-malic acid (EC: 202-601-5)

Hazards SummarySafe when used as a flavoring agent in food; [JECFA] A skin and strong eye irritant; [Sigma-Aldrich MSDS] See Malic acid.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (18%)

안전 데이터

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
ON7175000
독성
LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg
HS 번호
29181980
risk_code
22-37/38-41-36/37/38-42/43-34
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
26-39-37/39-36-36/39
기존화학 물질
KE-20414
자연 발화 온도
644 °F
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2

화학 및 산업

약리 정보

Tissue LocationsPlacenta
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite Pathways2-ketoglutarate dehydrogenase complex deficiency

용도 및 제조

Uses · 1건

The naturally occurring form of malic acid present in apples and other plants; Used as a chemical intermediate, chelating agent, buffering agent, flavoring agent, and acidulant for foods; [Merck Index] Used as a flavoring agent, antimicrobial agent, pH control agent, and synergist for foods; [FDA]

Household ProductsInformation on 2 consumer products that contain Malic acid, L- in the following categories is provided:
Use Classification · 3건

Fragrance Ingredients

Flavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes

Cosmetics -> Buffering

General Manufacturing InformationButanedioic acid, 2-hydroxy-, (2S)-: ACTIVE
응용 분야 · 4건

개요사과산은 사과등 천연과일 및 야채에 다량 함유되어 있으며, 사람의 탄수화물 신진대사에 필요한 산미제입니다. 같은 산미제인 구연산에 비해 산도가 강하며 사과산을 사용할 경우 약 20%가 절약될 뿐만 아니라 우아하고 세련된 고급 산미를 나타내고 산미(酸味) 지속이 훨씬 길어 사람의 입맛을 한층 즐겁게 하여 줍니다.

용도특히 구미에서는 Aspartame등 인조당을 사용하는 건강식품(Diet Food/Drinks)제조에는 필수불가결하게 사용됩니다. 또한사과산은 융점이 낮아 캔디(Candy)등 딱딱한 식품의 산미제로도 많이 쓰입니다.

용도Malic acid, HOOCCH(OH).CH2COOH, also known as hydroxysuccinic acid, is a colorless solid. It is soluble in water and alcohol. Malic acid exists in two optically active forms and a racemic mixture. It is used in medicine and found in apples and other fruits. The naturally occuring isomer is the L-form which has been found in apples and many other fruits and plants. Selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. Versatile synthon for the preparation of chiral compounds including κ-opioid rece

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끓는 점
167.16 °C · 167.16°C (rough estimate)
밀도
1.609 · 1.609
증기 밀도
4.6 · 4.6 (vs air)
증기압
0.1 mm · <0.1 mm Hg ( 20 °C)
굴절률
1.392 · 1.3920 (estimate)
인화점
203 °C · 203 °C
저장 조건
2 · 2-8°C
용해도
0.1 g/mL, · 메탄올: 0.1 g/mL, 투명, 무색
산도 계수 (pKa)
3.4 · 3.4(at 25℃)
물리적 상태
Solid
색상
흰색에서 거의 흰색
냄새
100 %에서 · 100.00%에서. 냄새 없는
수소이온지수(pH)
3.33 · 3.33(1 mM solution);2.74(10 mM solution);2.21(100 mM solution);
냄새 유형
냄새 없는
생물학적 소스
synthetic
수용성
558 g/L · 558g/L(20℃)
Merck
14 · 14,5707
BRN
1723539 · 1723539
Henry's Law Constant
2.7 · 2.7×108 mol/(m3Pa) at 25℃, Compernolle and Müller (2014)
주요 응용
의약품(소분자)
InChI
1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey
BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N
SMILES
OC(CC(O)=O)C(O)=O
LogP
-6.14 at · -6.14 at 20℃
NIST
Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7)
EPA
Malic acid (6915-15-7)
스토리지 클래스
11 - Combustible Solids
유해 물질 데이터
6915-15-7(Hazardous Substances Data)

일반 설명The chiral resolution of DL-malic acid by ligand-exchange capillary electrophoresis was studied.

제조 방법

생산 방법Malic acid is manufactured by hydrating maleic and fumaric acids in the presence of suitable catalysts. The malic acid formed is then separated from the equilibrium product mixture.

상·하류 제품 정보

상류 원료

말레인산

하류 제품

7-FLUORO-[1,8]나프티리딘-2-OLCoumalic acid
추가 설명 · 4건

순도시험(1) 융점 : 이 품목의 융점은 127~132℃이어야 한다. (2) 용상 : 이 품목 1g을 물 20mL에 녹일 때, 그 액은 징명하여야 한다. (3) 염화물 : 이 품목 1g을 취하여 염화물시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 0.01N 염산 0.1mL에 대응하는 양 이하이어야 한다. (4) 비소 : 이 품목을 비소시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 4.0ppm 이하이어야 한다. (5) 납 : 이 품목 5.0g을 취하여 원자흡광광도법 또는 유도결합플라즈마발광광도법에 따라 시험할 때, 그 양은 2.0ppm 이하이어야 한다. (6) 수은 : 이 품목을 수은시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 1.0ppm 이하이어야 한다. (7) 산화되기 쉬운 물질 : 이 품목 0.1g을 취하여 물 25mL 및 황산(1→20) 25mL를 가하여 녹인 다음 이를 20℃로 유지하고 0.1N 과망간산칼륨용액 1mL를 가할 때, 액의 홍색은 3분 이내에 없어져서는 아니 된다.

확인시험(1) 이 품목의 수용액(1→20) 1mL를 시험관에 취하고 레소르신 2~3mg 및 황산 1mL를 가하여 흔들어 섞고 120~130℃로 5분간 가열하여 식힌 다음 물을 가하여 5mL로 한다. 이에 식히면서 수산화나트륨용액(2→5)을 가하여 알칼리성으로 하고 다시 물을 가하여 10mL로 하면 이 액은 자외선 아래에서 엷은 청색의 형광을 나타낸다. (2) 이 품목의 수용액(1→20)을 자제접시에 취하고 암모니아시액으로 중화한 다음 설파닐산 10mg을 가하여 수욕상에서 수분간 가열하고 다시 아질산나트륨용액(1→5) 5mL를 가하여 조금 가온한 다음 수산화나트륨시액으로 알칼리성으로 하면 적색을 나타낸다.

정량법이 품목 1.5g을 정밀히 달아 물에 녹여 250mL로 하고 그 중 25mL를 취하여 0.1N 수산화나트륨용액으로 적정한다(지시약 : 페놀프탈레인시액 2방울).0.1N 수산화나트륨용액 1mL = 6.704mg C4H6O5

정의ChEBI: Malic acid is a 2-hydroxydicarboxylic acid that is succinic acid in which one of the hydrogens attached to a carbon is replaced by a hydroxy group. It has a role as a food acidity regulator and a fundamental metabolite. It is a 2-hydroxydicarboxylic acid and a C4-dicarboxylic acid. It derives from a succinic acid. It is a conjugate acid of a malate(2-) and a malate.