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아조벤젠

Azobenzene

HCID 2272
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
103-33-3
표준 SMILES
c1ccc(N=Nc2ccccc2)cc1
InChIKey
DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N
분자식
C12H10N2
평균 분자량
182.22 g/mol
단동위원소 질량
182.08439833

개요

Azobenzene can cause cancer according to The Environmental Protection Agency (EPA).

이름 및 식별자

우선 이름
Azobenzene
IUPAC
diphenyldiazene
현지명
아조벤젠
영어명
Azobenzene
분자식
C12H10N2
분자량
182.22

이름 및 동의어

azobenzene103-33-3Diphenyldiazene1,2-Diphenyldiazene(E)-1,2-DiphenyldiazeneAzobenzolDiazene, diphenyl-DiphenyldiimideAzofumeAzobenzideAzobisbenzene(E)-Diphenyldiazene
이름 더 보기
아조벤젠TRANS-AZOBENZENEAZOBENZENE PESTANALtrans-diphenyl-diazeneA 15073
DiazobenzeneBenzofumeBenzeneazobenzeneAzodibenzeneazofume(Z)-AzobenzeneAzobenzeenAzodibenzenecis-Azobenzene

데이터베이스 식별자

CAS
103-33-3、1080-16-6、17082-12-1
PubChem CID
2272
DTXSID
DTXSID8020123
ChEMBL
CHEMBL3039456、CHEMBL3184266
ChEBI
CHEBI:190358
UNII
F0U1H6UG5C
Nikkaji
J37.407E、J37.408C、J4.020G

물성

구조 계산 물성보충 중

XLogP
3.8
극성 표면적
24.7 Ų
수소 결합 공여자 수
0
수소 결합 수용자 수
2
회전 가능 결합 수
2
무거운 원자 수
14
형식 전하
0
복잡도
157

실험 및 물리화학적 성질

SpringerMaterials PropertiesDiamagnetic susceptibility
LogP3.92
Animal DrugsPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
Collision Cross Section · 2건

139.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: APCI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID8020123]

141.92 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

물리화학적 성질

녹는점
65 · 65-68 °C (lit.)
끓는 점
293 °C · 293 °C (lit.)
밀도
1.09 g/mL · 1.09 g/mL at 25 °C (lit.)
증기압
1 mm · 1 mm Hg ( 104 °C)
굴절률
1.62662 · 1.62662 (78.1℃)
인화점
100 °C · 100 °C
저장 조건
room temp
용해도
6.4 mg/L · 6.4mg/L
물리적 상태
결정성 분말
색상
오렌지 레드

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
CN1400000
ridadr
UN 3077 9/PG 3
독성
LD50 orally in Rabbit: 1000 mg/kg
HS 번호
29270000
risk_code
45-20/22-48/22-50/53-68-67-65-62-51/53-38-11-48/20-39/23/24/25-23/24/25-52/53
hazard_code
T,N,Xn,F
safety_code
53-45-60-61-62-36/37-33-29-16-9-7
포장분류
III
위험 등급
6.1(b)
자연 발화 온도
890 °F
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Carc. 1BMuta. 2STOT RE 2
스토리지 클래스
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
유해 물질 데이터
103-33-3(Hazardous Substances Data)

화학 및 산업

용도 및 제조

Use ClassificationPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
응용 분야 · 3건

개요Azobenzene is a well-known derivative of stimulus-responsive molecular switches and has shown superior performance as a functional material in biomedical applications.Azobenzene is a typical photo-responsive molecule that isomerizes from its planar trans-form to the non-planar cis-form after UV-light irradiation with a wavelength between 300 nm and 400 nm (lmax is around 330 nm). Interestingly, the system reverts from the cis-form to the trans-form after further irradiation with visible light (wavelength over 400 nm). This process is completely reversible, and the azobenzene group does not decompose or induce undesirable side reactions even on repeated trans-cis isomerization. By introducing azobenzenes into DNA through D-threoninol as a linker, Asanuma and co-workers succeeded in achieving photo-regulation of:Formation and dissociation of a DNA duplexTranscription by T7-RNA polymerase reaction

용도Azobenzene is used as an acaricide and insecticide, as a precursor for dyes and polymers, and as an optical trigger for the design and synthesis of a wide variety of photoresponsive systems. It may also occur as an impurity in the production of phenylbutazone (P319570).

일반 설명Azobenzene is a chromogen and an azo compound that exhibits trans/cis isomerism yielding isomers that differ in color. It is a simple azoarene compound that shows cis-trans isomerization around the azo bond in response to light.

상·하류 제품 정보

상류 원료

아연벤질 알코올

하류 제품

photochromic azobenzene polymer4-페닐아조페놀

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수용성
알코올, 에테르, 벤젠 및 빙초산에 용해됩니다. 물에 불용성.
Merck
14 · 14,917
BRN
1819138 · 1819138
Henry's Law Constant
7.3 · 7.3×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
안정성
안정적인. 타기 쉬운. 강한 산화제와 호환되지 않습니다. 공기와 빛에 민감합니다.
주요 응용
진단 검사 제조혈액학조직학
InChI
1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H/b14-13+
InChIKey
DMLAVOWQYNRWNQ-BUHFOSPRSA-N
SMILES
c1ccc(cc1)\N=N\c2ccccc2
EPA
Azobenzene (103-33-3)

화학적 성질

Azobenzene is a Orange-red crystals or dark brown chunky solid. It is soluble in alcohol, ether, benzene and glacial acetic acid, but insoluble in water.

Disperse Orange 29
추가 설명 · 1건

정의ChEBI: Azobenzene is A molecule whose structure comprises two phenyl rings linked by a N=N double bond; the parent compound of the azobenzene class of compounds. Under alkaline conditions, it is reduced to azobenzene hydride; under zinc/acetic acid conditions, it is reduced to aniline.