기본 정보
- CAS
160807-49-8- 표준 SMILES
O=Nc1c(-c2c(O)[nH]c3ccccc23)[nH]c2ccccc12- InChIKey
FQCPPVRJPILDIK-UHFFFAOYSA-N- 분자식
- C16H11N3O2
- 평균 분자량
- 277.28 g/mol
- 단동위원소 질량
- 277.0851266
개요
Indirubin-3'-monoxime is a member of the class of biindoles that is indirubin in which the keto group at position 3' has undergone condensation with hydroxylamine to form the corresponding oxime. It has a role as an EC 2.7.11.1 (non-specific serine/threonine protein kinase) inhibitor, an osteogenesis regulator, a neuroprotective agent, an anti-obesity agent and an EC 2.7.11.22 (cyclin-dependent kinase) inhibitor. It is an alkaloid, a ketoxime, a ring assembly, a member of oxindoles and a bisindole.
이름 및 식별자
- 우선 이름
- Indirubin-3'-monoxime
- IUPAC
- 3-(3-nitroso-1H-indol-2-yl)-1H-indol-2-ol
- 현지명
- 인디루빈-3'-모녹심
- 영어명
- Indirubin-3'-oxime
- 분자식
- C16H11N3O2
- 분자량
- 277.28
이름 및 동의어
이름 더 보기
데이터베이스 식별자
- CAS
160807-49-8- PubChem CID
- 3707
- DTXSID
DTXSID90416111- ChEMBL
CHEMBL126077、CHEMBL1496098、CHEMBL216543- ChEBI
CHEBI:43645- Nikkaji
- J2.522.312H、J3.732.841C、J741.372F
물성
구조 계산 물성
- XLogP
- 3.2
- 극성 표면적
- 81.2 Ų
- 수소 결합 공여자 수
- 3
- 수소 결합 수용자 수
- 3
- 회전 가능 결합 수
- 1
- 무거운 원자 수
- 21
- 형식 전하
- 0
- 복잡도
- 405
실험 및 물리화학적 성질
물리화학적 성질
- 녹는점
- 247 · 247-249°C
- 끓는 점
- 532.2 · 532.2±50.0 °C(Predicted)
- 밀도
- 1.5 · 1.50
- 저장 조건
- room temp
- 용해도
- 10 mg/mL · DMSO: >10mg/mL
- 물리적 상태
- 고체
- 산도 계수 (pKa)
- 8.66 · 8.66±0.20(Predicted)
- 색상
- 진한 빨간색 또는 갈색
- 안정성
- 감광성
- InChIKey
- HBDSHCUSXQATPO-UHFFFAOYSA-N
화학적 성질
Dark Red Solid
안전 및 규제
안전 데이터
- wgk
- 3
- 스토리지 클래스
- 11 - Combustible Solids
화학 및 산업
응용 분야
개요Indirubin-3’-oxime is a potent inhibitor of glycogen synthase kinase 3β (GSK3β; IC50 = 22 nM). As GSK3β phosphorylates tau protein, indirubin-3’-oxime prevents tau phosphorylation both in vitro and in vivo at Alzheimer’s disease-relevant sites. It also inhibits cyclin-dependent kinases (CDKs) at higher concentrations, including Cdk1/cyclin B (IC50 = 180 nM), Cdk2/cyclin A (IC50 ~500 nM), Cdk2/cyclin E (IC50 = 250nM), Cdk4/cyclin D1 (IC50 = 3.3 μM) and Cdk5/p35 (IC50 = 100 nM). Indirubin-3’-oxime reversibly inhibits the proliferation of many cells types, arresting cycling in the G2/M phase.
용도A potent inhibitor of GSK-3 (IC50=22nM). Also inhibits CDK1 (IC50=180nM) and CDK (IC50=100nM). It reversibly arrests asynchronous HBL-100 cells at G2. It induces apoptosis in the mammary carcinoma cell line MCF-7 (10üM).
공급사69 곳
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