L-(-)-프로린

proline dl-form

HCID 614CAS 147-85-3

기본 정보

표준 SMILES
O=C(O)C1CCCN1
InChIKey
ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
분자식
C5H9NO2
평균 분자량
115.13 g/mol
단동위원소 질량
115.06332853

개요

Proline is an alpha-amino acid that is pyrrolidine bearing a carboxy substituent at position 2. It has a role as a human metabolite and a Daphnia magna metabolite. It is an alpha-amino acid and a member of pyrrolidines. It is a conjugate base of a prolinium. It is a conjugate acid of a prolinate.

이름 및 식별자

우선 이름
proline dl-form
IUPAC
pyrrolidine-2-carboxylic acid
현지명
L-(-)-프로린
영어명
L-Proline
분자식
C5H9NO2
분자량
115.13

이름 및 동의어

609-36-9Proline, DL-Proline DL-formUNII-DCS9E77JPQDCS9E77JPQCCRIS 8602EINECS 210-189-3NSC 97923NSC-97923PROLINE DL-FORM [MI]2-PYRROLIDINYLCARBOXYLIC ACID(+-)-proline
이름 더 보기
(L)-프롤린2-피롤리딘카복실산L-(-)-프로린L-프롤린프롤린PROH-PRO-OHL-PROl-prolinL-Pro-OH2-pyrrolidinecarboxylic acid(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID(2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acidL-PolineH-L-PRO-OH
RefChem:202730210-189-3DL-Prolinepyrrolidine-2-carboxylic acidH-DL-Pro-OHD-Pyrrolidine-2-carboxylic acidMFCD000052502-Pyrrolidine carboxylic acid

데이터베이스 식별자

CAS
147-85-3、609-36-9
PubChem CID
614
DTXSID
DTXSID9041104
ChEBI
CHEBI:26271
UNII
DCS9E77JPQ
EC Number
210-189-3
Nikkaji
J1.287D

물성

구조 계산 물성

XLogP
-2.5
극성 표면적
49.3 Ų
수소 결합 공여자 수
2
수소 결합 수용자 수
3
회전 가능 결합 수
1
무거운 원자 수
8

실험 및 물리화학적 성질

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals
Physical DescriptionBeige solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

물리화학적 성질

녹는점
228 °C · 228 °C (dec.) (lit.)
끓는 점
215.41 °C · 215.41°C (rough estimate)
밀도
1.35 · 1.35
증기압
0 Pa · 0Pa at 25℃
FEMA
3319 · 3319 | L-PROLINE
굴절률
-85 ° · -85 ° (C=4, H2O)
화학적 성질 · 1건

L-Proline, an amino acid, is colorless to white crystal or crystalline powder that has a slight, characteristic odor with a slightly sweet taste. It is soluble in water, insoluble in ethanol, diethyl ether and n-butanol, yellow in case of hydrated ninhydrin test solution, glacial acetic acid Red after acidification; pH=6.3, decomposition point is 220-222°C; specific optical rotation [α]20D-85° (0.5-2.0mg/ml, H2O), [α]20D-60.4° (0.5-2.0mg /ml, 5mol/LHCl). It is synthesized from L-glutamine and L-glutamate via L-ornithine in intestine, and from L-ornithine in liver. It is widely used as an ingredient in infusion and infant formula.

안전 및 규제

GHS 분류

GHS Classification · 3건

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 95.5% (21 of 22) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 22 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

유해성 정보

Regulatory InformationChemical: DL-Proline
Other Safety InformationIMAP assessments - DL-Proline: Environment tier I assessment
Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
TW3584000
독성
LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg
HS 번호
29339990
risk_code
36/37/38-22

화학 및 산업

용도 및 제조

UsesProline is a non-essential amino acid; [Merck Index]
Household ProductsInformation on 32 consumer products that contain Proline in the following categories is provided:
Use ClassificationFlavouring Agent -> FLAVOURING_AGENT -> JECFA Functional Classes
General Manufacturing InformationProline: ACTIVE
응용 분야 · 4건

용도L-프롤린은 인간적인 단백질 종합을 위한 중요한 아미노산의 한개입니다. 그것은 음식 및 의료 산업에서 널리 이용되고, Captopril와 Enalapril와 같은 에이스 억제물 종합을 위한 중요한 중간물입니다. 또한 아미노산 주입의 중요한 원료의 한입니다. L-프롤린은 정밀한 화학 공업의 식품 첨가물, 촉매 및 원료로 보편적으로 이용되었습니다. L-프롤린과 그것의 유래물은 프롤린 organocatalysis 반응에 있는 불균형 촉매로 자주 사용합니다. CBS 감소 및 프롤린에 의하여 촉매 작용을 미친 알돌 응축은 탁월한 보기입니다. 양조에서, 프롤린에서 부유한 단백질은 폴리페놀과 연무 (탁도)를 일으키기 위하여 결합합니다. L-프롤린은 osmoprotectant이고 많은 약제, biotechnological 신청에서 그러므로 사용됩니다. 식물 조직 문화에서 사용된 성장 매체는 프롤린으로 보충될지도 모릅니다. 이것은 식물이 조직 문화의 긴장을 관대히 다루기 것을 돕기 때문에, 아마 성장을 증가할 수 있습니다.

출처Reported found as a component in many proteins; also widely occurring as the free acid in natural products. A major constituent of collagen, the main fibrous protein found in bone, cartilage and other connective tissue.

용도L-Proline is an amino acid and precursor (with vitamin C) for collagen, the building block of the structure of tendons, ligaments, arteries, veins and muscles. It is important in wound healing.

일반 설명L-Proline is a non-essential amino acid, which is a building block of proteins. Peptides bond to proline, making it a useful building block for proteins. It can be used as a cell culture media component for the commercial biomanufacturing of therapeutic recombinant proteins and monoclonal antibodies. L-Proline plays important roles in various biological processes. It is involved in the synthesis of collagen, which is one of the most abundant proteins in the human body and provides structural support to tissues such as skin, bone, cartilage, and tendons.

제조 방법 · 1건

Synthesis of L-proline: Using glutamic acid as a raw material, it is esterified with absolute ethanol under the catalysis of sulfuric acid, and triethanolamine is added to free the aminosulfate to obtain glutamic acid-δ-ethyl ester. The glutamic acid-δ-ethyl ester is then reduced with a metal reducing agent potassium borohydride to obtain crude proline, which is finally separated and purified to obtain crude L-proline.

공급사50 곳

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
陕西晨明生物科技有限公司15529026321
추가 설명 · 4건

순도시험(1) 비선광도 : 이 품목을 미리 건조한 다음 4g을 정밀히 달아 물을 가하여 녹인 다음 100mL로 하여 이 액의 선광도를 측정할 때, =-84.0~-86.3° 이어야 한다. (2) 납 : 이 품목 5.0g을 취하여 원자흡광광도법 또는 유도결합플라즈마발광광도법에 따라 시험할 때, 그 양은 5.0ppm 이하이어야 한다. (3) 비소 : 이 품목을 비소시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 4.0ppm 이하이어야 한다. (4) 염화물 : 이 품목 0.07g을 취하여 염화물시험법에 따라 시험할 때, 그 양은 0.01N 염산 0.2mL에 대응하는 양 이하이어야 한다(0.1% 이하).

확인시험이 품목의 수용액(1→1,000) 5mL에 닌히드린용액(0.2→100) 1mL를 가할 때, 황색을 나타낸다.

정량법이 품목을 건조한 다음 약 0.22g을 정밀히 달아 개미산 3mL 및 빙초산 50mL를 가하여 녹인 다음 0.1N 과염소산용액으로 적정한다(지시약 : 크리스탈바이올렛․빙초산시액 2방울). 종말점은 액의 색이 청녹색으로 변하는 점이다. 따로 같은 방법으로 공시험을 한다.0.1N 과염소산용액 1mL = 11.51mg C5H9NO2

정의ChEBI: L-proline is pyrrolidine in which the pro-S hydrogen at position 2 is substituted by a carboxylic acid group. L-Proline is the only one of the twenty DNA-encoded amino acids which has a secondary amino group alpha to the carboxyl group. It is an essential component of collagen and is important for proper functioning of joints and tendons. It also helps maintain and strengthen heart muscles. It has a role as a micronutrient, a nutraceutical, an algal metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite, an Escherichia coli metabolite, a mouse metabolite and a member of compatible osmolytes. It is a glutamine family amino acid, a proteinogenic amino acid, a proline and a L-alpha-amino acid. It is a conjugate base of a L-prolinium. It is a conjugate acid of a L-prolinate. It is an enantiomer of a D-proline. It is a tautomer of a L-proline zwitterion.

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