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시트랄

3,7-Dimethylocta-2,6-Dienal

HCID 8843
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
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기본 정보

CAS
5392-40-5
표준 SMILES
CC(C)=CCCC(C)=CC=O
InChIKey
WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N
분자식
C10H16O
평균 분자량
152.23 g/mol
단동위원소 질량
152.12011513

개요

Citral is an enal that consists of octa-2,6-dienal bearing methyl substituents at positions 3 and 7. A mixture of the two geometric isomers geranial and neral, it is the major constituent (75-85%) of oil of lemon grass, the volatile oil of Cymbopogon citratus, or of C. flexuosus. It also occurs in oils of verbena, lemon, and orange. It has a role as an insecticide, a metabolite, a flavouring agent, a fragrance and an EC 1.2.3.1 (aldehyde oxidase) inhibitor. It contains a geranial and a neral.

이름 및 식별자

우선 이름
3,7-Dimethylocta-2,6-Dienal
IUPAC
3,7-dimethylocta-2,6-dienal
현지명
시트랄
영어명
Citral
분자식
C10H16O
분자량
152.23

이름 및 동의어

RefChem:10661553,7-Dimethylocta-2,6-DienalLemarome nlime octadienalNSC 6170cis,trans-CitralSCHEMBL23074SCHEMBL954112orb1304483orb30257643,7-dimethyl-2,6-octandienalCHEMBL2297541
이름 더 보기
시트랄게라니알(트랜스시트랄)2,6-옥타다이엔알, 3,7-다이메틸-NERALGERANIALcis-Citral2,6-Octadienal, 3,7-dimethyl-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENALCITRATHALFEMA 2303geranialdehydeCITRAL NATURALCITRAL EX LITSEA
3,7-dimethyl-octa-2,6-dienalCitral (cis- and trans- mixture)3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-al3,7-dimethyl-2,6-octadiene-1-alAKOS024306977Citral 1000 microg/mL in AcetonitrileDB-052426D0762

데이터베이스 식별자

CAS
5392-40-5
PubChem CID
8843
DTXSID
DTXSID6024836
ChEMBL
CHEMBL2297541
ChEBI
CHEBI:23316

물성

구조 계산 물성보충 중

XLogP
3
극성 표면적
17.1 Ų
수소 결합 공여자 수
0
수소 결합 수용자 수
1
회전 가능 결합 수
4
무거운 원자 수
11
형식 전하
0
복잡도
171

실험 및 물리화학적 성질

SpringerMaterials PropertiesBoiling point
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

물리화학적 성질

녹는점
-10 °C · <-10°C
끓는 점
229 °C · 229 °C (lit.)
밀도
0.888 g/mL · 0.888 g/mL at 25 °C (lit.)
증기 밀도
5 · 5 (vs air)
증기압
0.2 mm · 0.2 mm Hg ( 200 °C)
굴절률
20 · n20/D 1.488(lit.)
FEMA
2303 · 2303 | CITRAL
인화점
215 °F · 215 °F
저장 조건
2 · 2-8°C
용해도
0.42 g/L · 0.42g/L
물리적 상태
액체
색상
무색~연황색
냄새
100 %에서 · 100.00%에서. 달콤한 레몬 시트랄
냄새 유형
감귤류
생물학적 소스
synthetic
폭발한계
4.3 · 4.3-9.9%(V)
수용성
실질적으로 불용성
Merck
14 · 14,2322
JECFA Number
1225 · 1225
BRN
1721871 · 1721871
Henry's Law Constant
2.9 · 2.9×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Wu et al. (2022)
안정성
안정적인. 그러나 쉽게 이성질체화됩니다. 알칼리, 강산화제, 강산과 호환되지 않습니다. 타기 쉬운. 공기와 빛에 민감합니다.
주요 응용
향료 및 향
화장품 원료 기능
향료향기향수
InChI
1S/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3
InChIKey
WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[H]C(=O)C=C(C)CC\C=C(\C)C
LogP
2.76 at · 2.76 at 25℃
NIST
Citral(5392-40-5)
EPA
Citral (5392-40-5)
화학적 성질 · 1건

Citral occurs as (2Z)- and (2E)-isomers (citral a and b, respectively) analogous to the corresponding alcohols, geraniol and nerol: geranial (citral a), bp2.7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; neral (citral b), bp2.7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869. Natural citral is nearly always a mixture of the two isomers. It occurs in lemongrass oil (up to 85%), in Litsea cubeba oil (up to 75%), and in small amounts inmany other essential oils. The citrals are colorless to slightly yellowish liquids, with an odor reminiscent of lemon. Since citral is an α,β-unsaturated aldehyde with an additional double bond, it is highly reactive and may undergo reactions such as cyclization and polymerization. Geraniol, citronellol, and 3,7-dimethyloctan-l-ol can be obtained from citral by stepwise hydrogenation. Citral can be converted into a number of addition compounds; the (Z)- and (E)-isomers can be separated via the hydrogen sulfite addition compounds.The condensation of citral with active methylene groups is used on an industrial scale in the synthesis of pseudoionones, which are starting materials for ionones and vitamins.

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

안전 데이터

wgk
1
tsca
TSCA listed
rtecs
RG5075000
ridadr
1760
독성
LD50 orally in rats: 4.96 g/kg (Opdyke)
HS 번호
2912 19 00
risk_code
38-43
hazard_code
Xi
safety_code
24/25-37
포장분류
III
위험 등급
8
기존화학 물질
KE-11579
자연 발화 온도
225 °C
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2Skin Sens. 1
스토리지 클래스
10 - Combustible liquids
유해 물질 데이터
5392-40-5(Hazardous Substances Data)

화학 및 산업

응용 분야 · 3건

출처Reported found in apricot, clary sage, ginger, grape, grapefruit, lemon, lime, mandarin, orange, raspberry, tamarind, tangerine, tea and tomato.

용도Citral is an anti-microbial agent found in plants with antibacterial activity against some food pathogens. It is also a fragrance compound with a distinct lemon scent.

일반 설명A clear yellow colored liquid with a lemon-like odor. Less dense than water and insoluble in water. Toxic by ingestion. Used to make other chemicals.

상·하류 제품 정보

상류 원료

Synthetic citral게라니올Eucalyptus Citriodara OilLemon leaf oil바질오일알파-도데실-오메가-히드록시-폴리옥시에틸렌메틸(2-)-2-헵텐-6-온리씨열매오일리나롤중아황산나트륨아황산레몬 기름1-옥텐마편초(베르베나오일)Hotrienol중탄산나트륨(중조)네롤레몬그라스잎오일CITRUS LIMETTA OIL에톡시에틴

하류 제품

시트로넬롤요논(알파)게라니올Dihydro-beta-iononeAllyl-α-ionone3,7-Dimethyl-2,6-octadienenitrile베타-다마세논시트로넬랄3-메틸-4-(2,6,6-트라이메틸-2-사이클로헥센-1-일)-3-뷰텐-2-온레몬가루하이드록시시트로넬랄베타-아이온온p-메틸 이오논beta-Cyclocitral3,7,11,15-테트라메틸-1-헥사데켄-3-올네롤4-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-buten-2-one이소데실알데히드1,1-Diethoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene이론α-이오논아이소메트헵텐
추가 설명 · 4건

순도시험(1) 비중 : 이 품목의 비중은 0.885~0.891이어야 한다. (2) 굴절률 : 이 품목의 굴절률 은 1.486~1.490이어야 한다. (3) 용상 : 이 품목 1mL를 60% 에탄올 10mL에 녹일 때, 그 액은 징명하여야 한다. (4) 산가 : 이 품목의 산가는 향료시험법 중 산가측정법에 따라 시험할 때, 5 이하이어야 한다.

확인시험이 품목 1mL에 아황산수소나트륨시액 2mL 및 탄산나트륨시액 2방울을 가하여 흔들어 섞으면 발열하여 백색의 결정덩어리로 된다. 이에 아황산수소나트륨시액 10mL를 추가하여 수욕중에서 흔들어 섞으면서 가열하면 이 결정덩어리는 녹으며 레몬과 같은 향기는 없어진다.

정량법이 품목 약 1g을 정밀히 달아 향료시험법 중 알데히드류 및 케톤류함량측정법의 히드록실아민법 제2법에 따라 정량한다. 다만 방치시간은 15분간으로 한다.0.5N 염산 1mL = 76.12mg C10H16O

정의Commercial material is a mixture of α and β isomers.

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