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디 -Tert- 부틸 디 카보네이트

Di-tert-butyl dicarbonate

HCID 90495
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기본 정보개요이름 및 식별자물성안전 및 규제화학 및 산업관련 반응화합물 노트
부분 구조 검색유사 구조 찾기

기본 정보

CAS
24424-99-5
표준 SMILES
CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
InChIKey
DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
분자식
C10H18O5
평균 분자량
218.25 g/mol
단동위원소 질량
218.11542368

개요

Tert-butoxycarbonyl anhydride is an acyclic carboxylic anhydride. It is functionally related to a dicarbonic acid.

이름 및 식별자

우선 이름
Di-tert-butyl dicarbonate
IUPAC
tert-butyl (2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl carbonate
현지명
디 -Tert- 부틸 디 카보네이트
영어명
Di-tert-butyl dicarbonate
분자식
C10H18O5
분자량
218.25

이름 및 동의어

Di-tert-butyl dicarbonate24424-99-5di-tert-Butyl pyrocarbonateBis(tert-butoxycarbonyl)oxideBOC-anhydrideBoc2ODi-tert-butyldicarbonateDicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) esterDi(tert-butyl) carbonateZ10Q236C3GDTXSID4051904Boc2O cpd
이름 더 보기
디-T-부틸디탄산염디-T-뷰틸디탄산염디-T-뷰틸디탄산염(DI-T-BUTYLDICARBONATE)BOC(BOC)2Otert-butyldicarbonateDBDCDi-tert-butyL
Boc(2)O cpdRefChem:132516DTXCID9030466246-240-1BOC anhydridedi-t-Butyl dicarbonatetert-Butoxycarbonyl anhydrideDiboc

데이터베이스 식별자

CAS
24424-99-5
PubChem CID
90495
DTXSID
DTXSID4051904
ChEBI
CHEBI:48500
UNII
Z10Q236C3G
EC Number
246-240-1
Nikkaji
J88.260G

물성

구조 계산 물성보충 중

XLogP
2.7
극성 표면적
61.8 Ų
수소 결합 공여자 수
0
수소 결합 수용자 수
5
회전 가능 결합 수
6
무거운 원자 수
15
형식 전하
0
복잡도
218

실험 및 물리화학적 성질

Chemical ClassesOther Classes -> Esters, Other
Physical DescriptionWhite solid with a mild odor; mp = 22-24 deg C; [Alfa Aesar MSDS]

물리화학적 성질

녹는점
23 °C · 23 °C (lit.)
끓는 점
56 · 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
밀도
0.95 g/mL · 0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
증기압
3.85 Pa · 3.85Pa at 25℃
굴절률
20 · n20/D 1.409(lit.)
인화점
99 °F · 99 °F
저장 조건
2 · 2-8°C
용해도
클로로포름(소량으로 용해), 메탄올(약간 용해됨)
물리적 상태
저융점 결정성 고체
색상
하얀색
Specific Gravity
0.95 · 0.950
수용성
데칼린, 톨루엔, 사염화탄소, 테트라히드로푸란, 디옥산, 알코올, 아세톤, 아세토니트릴 및 디메틸포름아미드와 혼합 가능합니다. 물과 섞이지 않습니다.
BRN
1911173 · 1911173
안정성
산성에 민감함

안전 및 규제

안전 정보는 참고용이며, 공급업체의 물질안전보건자료(SDS), 관련 법규 및 전문가 평가를 대체하지 않습니다.

GHS 분류

GHS Classification · 5건

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.5% (1 of 183) of reports.

Danger

H225 (26.8%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P272, P280, P284, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P320, P321, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 183 reports by companies from 35 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

유해성 정보

Regulatory Information · 3건

Chemical: Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester

Status: Active Update: 05-09-2017 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5501

Di(t-butyl) carbonate: HSNO Approval: HSR004455 Approved with controls

Hazards Summary · 1건

Causes dyspnea and weight loss in inhalation lethal-concentration studies of rats; [RTECS] An irritant that may cause serious eye injury; May cause skin sensitization; Highly toxic by inhalation; [Alfa Aesar MSDS] No results in PubMed: 24424-99-5 AND (sensitizer OR sensitization OR allergic OR contact dermatitis)

Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 2 (26.8%)

안전 및 보호

Protective Action Criteria (PAC) · 3건

0.067 [mg/m3]

0.73 [mg/m3]

4.4 [mg/m3]

독성 정보

화학 및 산업

용도 및 제조

General Manufacturing InformationDicarbonic acid, 1,3-bis(1,1-dimethylethyl) ester: ACTIVE
응용 분야 · 4건

용도제약 및 유기 합성 중간체는 제약 및 농약 제품의 합성을위한 중요한 아미노 보호제입니다. 의약 및 유기 합성의 중간체로 사용되며, 제약 및 농약 제품의 합성을위한 중요한 아미노 보호제입니다. 유기 화학 반응에서 아민, 페놀, 티올, 아미드, 락탐, 카르 바 메이트 등의 기질로 자주 사용되는 tert- 부 톡시 카르 보 닐화 시약은 빠른 반응 속도와 비교적 높은 수율을 보입니다. tert- 부 톡시 카르 보 닐화 (관능기의 보호); 산 할라이드 시약은 안정성이 좋지 않기 때문에 산성 조건 (예 : 염산, 트리 플루오로 아세트산 등)에서 아미노 그룹의 보호기로 널리 사용됩니다. 지방 아민, 지환 족 아민, 방향족 아민 및 헤테로 사이 클릭 아민은 모두 (BOC)와 반응 할 수있다.

용도디 -tert- 부틸 디 카보네이트 (Diboc)는 특히 아미노산의 아미노 보호를위한 tert- 부 톡시 카보 닐 (BOC) 보호제를 도입하기 위해 유기 합성에서 사용되는 신규 한 아미노 - 보호제이다. 의약품, 단백질 및 펩타이드 합성, 생화학, 식품, 화장품 및 기타 제품의 합성에 널리 사용됩니다.

용도Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) is a widely used reagent for introducing protecting groups in peptide synthesis. It plays an important role in the preparation of 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine by reacting with 2-piperidone. It serves as a protecting group used in solid phase peptide synthesis.

일반 설명Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) is a reagent mainly used for the introduction of the Boc protecting group to amine functionalities. It is also used as a dehydrating agent in some organic reactions, particularly with carboxylic acids, certain hydroxyl groups, or with primary nitroalkanes.

제조 방법 · 1건

The preparation of Di-tert-butyl dicarbonate is as follows:To a monoester sodium salt solution were added 2g of N, N-dimethylformamide, 1g of pyridine, 1g of triethylamine,Cooling to -5~0°C, 60g diphosgene was slowly added dropwise within 1.5h dropwise addition was complete, warmed to room temperature (25°C), incubated for 2h, the reaction was allowed to stand after filtration, washing organic solution. Dried with anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off at atmospheric pressure to give crude product 65~70g. After cooling and crystallization, 57-60g of di-tert-butyl dicarbonate were obtained in a yield of 60-63%.

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주요 응용
펩타이드 합성
InChI
1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
InChIKey
DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
LogP
1.87 at · 1.87 at 25℃
EPA
Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester (24424-99-5)
Toxicity DataLC50 (rat) = 100 mg/m3/4hr

안전 데이터

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
HT0230000
ridadr
UN 2929 6.1/PG 1
독성
LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
HS 번호
29209010
risk_code
11-19-26-36/37/38-43-10-40
hazard_code
T+,T,F,Xi,F+
safety_code
16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
포장분류
I
위험 등급
6.1
기존화학 물질
KE-10019
F 고인화성물질
4.4-10-21
위험 참고 사항
Flammable/Irritant/Very Toxic
자연 발화 온도
460 °C
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 InhalationEye Dam. 1Flam. Liq. 3Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3
스토리지 클래스
3 - Flammable liquids

상·하류 제품 정보

상류 원료

포타슘터셔리부톡사이드노르말옥탄이산화탄소사염화탄소1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덴센-7테트라하이드로푸란

하류 제품

tert-Butyl 4-(4-formyl-1,3-thiazol-2-yl)tetrahydro-1(2H)-pyridinecarboxylateN-4-Boc-2-피페라진카르복실산tert-Butyl 4-(hydroxymethyl)pyridin-2-ylcarbamate1-Boc-piperazinetert-Butyl N-(2-hydroxyethyl)carbamatetert-Butyl 3-(4-amino-2,6-dichlorophenoxy)propylcarbamate1-tert-Butyl 6-methyl 3-formyl-1H-indole-1,6-dicarboxylate스페르미딘3-[(N-(tert-Butyloxycarbonyl)amino)methyl]pyridinetert-Butyl N-(2-bromoethyl)carbamate3-TERT-부톡시카르보닐아미노-이소니코틴산tert-Butyl 4-formyl-2-methoxyphenyl carb onate, 99(S)-N-Boc-알릴글리신N-BOC-piperidine-4-carboxylic acidtert-Butyl 3-formylpyridin-4-ylcarbamate4-ALLYL-PIPERIDINE-1,4-DICARBOXYLICACMON-TERT-BUTYL에스테르1-Boc-3-옥소피페라진2-(2,2-디메틸-프로피오닐아미노)-이소니코틴산1-(4-피리딜메틸)피페라진6-(Boc-amino)-hexyl bromideBOC-L-Isoleucine1-Boc-piperazine acetate1-BOC-4-HYDROXY-4-(하이드록시메틸)-피페리딘4-Chloro-(N-Boc)aniline 97BOC-L-ProlinolN,N-디메틸-2-피페라진-1-YL-아세트아미드N-Boc-D-prolineN-Boc-N,N-비스(2-클로로에틸)아민4-(Boc-aminomethyl)pyridineN-1-BOC-N-4-CBZ-2-PIPERAZINECARBOXYLICACIDT-부틸에스테르tert-Butyl 4-(methoxycarbonyl)pyridin-2-ylcarbamate4-보카미노-니코틴산(S)-(-)-1-tert-부톡시카르보닐-3-아미노피롤리딘5-[N-(tert-Butoxycarbonyl)amino]-2-chloropyridine6-Boc-hydrazinonicotinic acidtert-Butyl 4-(5-formyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate6-tert-Butoxycarbonylamino-pyridine-2-carboxylic acid(R)-Piperazine-2-carboxylic acid(3-Hydroxymethyl-pyridin-4-yl)-carbamic acid tert-butyl ester1-Boc-4-시아노피페리딘

추가 설명

정의ChEBI: Di-tert-butyl dicarbonate is an acyclic carboxylic anhydride. It is functionally related to a dicarbonic acid.