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3-Hydroxybenzaldehyde → 2-Chloroquinazolin-4(3H)-one

HRID 1295740
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O[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[CH:5]=[O:6].[Cl:10][C:11]1[N:16]=CC=C[N:12]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCOC(C)=O>[Cl:10][C:11]1[NH:16][C:5](=[O:6])[C:4]2[C:3](=[CH:2][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2)[N:12]=1
참가 물질반응 조건실험 절차후처리출처 및 근거반응 노트

참가 물질

5

반응물 3

HCID 1013-HydroxybenzaldehydeHCID 744042-ChloropyrimidineHCID 81531Diisopropylethylamine

생성물 1

HCID 1354432322-Chloroquinazolin-4(3H)-one수율 54.8%

시약·촉매·용매 1

HCID 8857Ethyl Acetate용매

반응 조건

온도
105 °C

실험 절차

A mixture of 3-hydroxybenzaldehyde (2.00 g, 16.38 mmol), 2-chloropyrimidine (1.88 g, 16.38 mmol) and iPr2NEt (5.71 mL, 32.75 mmol), under N2 atmosphere was heated at 105° C. for 24 h. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature. The crude was subjected to column chromatography (silica gel, 20% EtOAc in hexanes) to furnish 1.62 g of the desired aryl ether (1) as an off-white solid.

후처리

  1. temperatureto cool to room temperature

출처 및 근거

ORD 기록
ord-d571463cc058402892e08dad215deb4e
출처 데이터셋
uspto-grants-2007_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
특허 번호
US07244738B2

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