Imidazole → 2-{4-[2-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-phenoxy}-5-chloro-benzaldehyde

HRID 1095112Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1095112
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][OH:20])=[CH:13][CH:12]=2)=[C:6]([CH:9]=1)[CH:7]=[O:8].[C:21]([Si:25]([CH3:28])([CH3:27])Cl)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].N1C=CN=C1>CN(C)C=O>[C:21]([Si:25]([CH3:28])([CH3:27])[O:20][CH2:19][CH2:18][O:17][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:11]([O:10][C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:9][C:6]=2[CH:7]=[O:8])=[CH:12][CH:13]=1)([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 577434215-Chloro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-phenoxy]-benzaldehyde

Produkt 1

HCID 577432992-{4-[2-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-phenoxy}-5-chloro-benzaldehydeAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a manner similar to the method described in Example 60b, 5-chloro-2-[4-(2-hydroxy-ethoxy)-phenoxy]-benzaldehyde (1.68 g, 5.7 mmol) was reacted with tert-butyldimethylchlorosilane (1.3 g, 8.6 mmol) and imidazole in N,N-dimethylformamide to give 2-{4-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-phenoxy}-5-chloro-benzaldehyde as a white solid (Yield 2.1 g, 90%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a690234d69c84cc1943ce30ac862d341
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_03
Patentnummer
US08134001B2

Notizen zur Reaktion

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