Triphenylphosphine → 6-Methoxy-2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-[2-Piperidin-1-ylcyclohexoxy]benzoyl)benzo[b]thiophene

HRID 1107578Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1107578
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([C:11](=[O:19])[C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([OH:18])=[CH:14][CH:13]=3)=[C:9]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=3)[S:8][C:7]=2[CH:28]=1.[N:29]1([C@@H:35]2[CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][C@H:36]2O)[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O>>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:10]([C:11](=[O:19])[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][CH:36]4[CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH:35]4[N:29]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]4)=[CH:16][CH:17]=3)=[C:9]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=3)[S:8][C:7]=2[CH:28]=1

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 111310trans-2-Piperidinocyclohexan-1-olHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 98651972-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-Hydroxybenzoyl)-6-Methoxybenzo[b]thiophene

Produkt 1

HCID 99156936-Methoxy-2-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-[2-Piperidin-1-ylcyclohexoxy]benzoyl)benzo[b]thiopheneAusbeute 65 %

Versuchsvorschrift

6-Methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxybenzoyl)benzo[b]thiophene (1.17 g, 3.00 mmol), trans-2-piperidinylcyclohexanol (1.10 g, 6.00 mmol), triphenylphosphine (1.57 g, 6.00 mmol), and DEAD (6.0 mmol) were converted to product by the procedure of Example 11 to give 1.08 g of the title compound. Yield: 65%. MS(FD) 555(M+). IR (CHCl3) ν max 3014, 2938, 2860, 1644, 1595, 1476, 1254, 1165.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb509c75fbbd4239be5b7bd5f7345bd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_05
Patentnummer
US06060488

Notizen zur Reaktion

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