Lithium Hydroxide → 4-[2-(3-aminophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-N-(3-{[2-(dimethylamino)ethyl]oxy}phenyl)-2-pyrimidinamine

HRID 1157582Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157582
[CH3:1][N:2]([CH3:41])[CH2:3][CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([NH:12][C:13]2[N:18]=[C:17]([C:19]3[C:20]([C:28]4[CH:29]=[C:30]([NH:34]C(=O)C(F)(F)F)[CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)=[N:21][N:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=34)[CH:16]=[CH:15][N:14]=2)[CH:9]=[CH:10][CH:11]=1.[Li+].[OH-]>>[NH2:34][C:30]1[CH:29]=[C:28]([C:20]2[C:19]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]([NH:12][C:8]4[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:6]([O:5][CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:41])[CH3:1])[CH:7]=4)[N:18]=3)=[C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][N:22]3[N:21]=2)[CH:33]=[CH:32][CH:31]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 86631085N-[3-(3-{2-[(3-{[2-(Dimethylamino)ethyl]oxy}phenyl)amino]-4-pyrimidinyl}pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide

Produkt 1

HCID 577371664-[2-(3-aminophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-N-(3-{[2-(dimethylamino)ethyl]oxy}phenyl)-2-pyrimidinamine

Versuchsvorschrift

The compound was prepared from N-[3-(3-{2-[(3-{[2-(dimethylamino)ethyl]oxy}-phenyl)amino]-4-pyrimidinyl}pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide and LiOH using the hydrolysis conditions described in Example 36, Step G to generate the desired product in quantitative yield. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO): δ 9.51 (s, 1H), 8.80 (d, J=7.1 Hz, 1H), 8.56 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.24 (d, J=5.3 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H), 7.46 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.30 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.08-7.18 (m, 3H), 6.80 (s, 1H), 6.68 (t, J=7.9 Hz, 2H), 6.51-6.55 (m, 2H), 5.24 (s, 2H), 3.99 (t, J=5.8 Hz, 2H), 2.59 (t, J=5.9 Hz, 2H), 2.18 (s, 6H). ES-LC/MS m/z=466 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customthe hydrolysis conditions

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dba8e32047db43b9bfe706585a5fa42f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
Patentnummer
US07807673B2

Notizen zur Reaktion

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