Lithium hydroxide, monohydrate → N-{3-[3-(2-{[3-(aminomethyl)phenyl]amino}-4-pyrimidinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]phenyl}-2-(3-thienyl)acetamide

HRID 1157596Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1157596
FC(F)(F)C([NH:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([NH:13][C:14]2[N:19]=[C:18]([C:20]3[C:21]([C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([NH:35][C:36](=[O:43])[CH2:37][C:38]5[CH:42]=[CH:41][S:40][CH:39]=5)[CH:30]=4)=[N:22][N:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=34)[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH:8]=1)=O.O[Li].O>C1COCC1.O.C(Cl)Cl>[NH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:8]=[C:9]([NH:13][C:14]2[N:19]=[C:18]([C:20]3[C:21]([C:29]4[CH:30]=[C:31]([NH:35][C:36](=[O:43])[CH2:37][C:38]5[CH:42]=[CH:41][S:40][CH:39]=5)[CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)=[N:22][N:23]4[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:24]=34)[CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=1

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 577372022,2,2-Trifluoro-N-[(3-{[4-(2-{3-[(3-thienylacetyl)amino]phenyl}pyrazolo-[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-pyrimidinyl]amino}phenyl)methyl]acetamide

Produkt 1

HCID 68680812N-{3-[3-(2-{[3-(aminomethyl)phenyl]amino}-4-pyrimidinyl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]phenyl}-2-(3-thienyl)acetamideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2,2-trifluoro-N-[(3-{[4-(2-{3-[(3-thienylacetyl)amino]phenyl}-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-pyrimidinyl]amino}phenyl)methyl]acetamide (87 mg, 0.14 mmol) in THF (2 mL) was added LiOH hydrate (12 mg, 0.28 mmol) in water (0.5 mL). The solution was heated to 50° C. for 1.5 h, and then diluted with DCM, washed with 1N Na2CO3, dried over Na2SO4, and concentrated to generate the title compound in 83% yield. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) 610.29 (s, 1H), 9.50 (s, 1H), 8.83 (d, J=6.8 Hz, 1H), 8.53 (d, J=8.8 Hz, 1H), 8.24 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.74-7.77 (m, 2H), 7.40-7.56 (m, 4H), 7.08-7.32 (m, 5H), 6.95 (d, J=7.5 Hz, 1H), 6.46 (d, J=5.1 Hz, 1H), 3.67 (s, 2H), 3.66 (s, 2H). ES-LC/MS m/z=532 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N Na2CO3
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1005ed65e263428783a59489449c7c13
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_10
Patentnummer
US07807673B2

Notizen zur Reaktion

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