Toluene → Solifenacin

HRID 1171856Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1171856
C1(C)C=CC=CC=1.CN(C=O)C.[N:13]12[CH2:20][CH2:19][CH:16]([CH2:17][CH2:18]1)[C@@H:15]([OH:21])[CH2:14]2.CC([O:26][C:27]([N:29]1[CH2:38][CH2:37][C:36]2[C:31](=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)[C@@H:30]1[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1)=O)(C)C>CC(C)([O-])C.[Na+]>[CH:42]1[CH:43]=[CH:44][C:39]([C@@H:30]2[N:29]([C:27]([O:21][C@@H:15]3[CH:16]4[CH2:19][CH2:20][N:13]([CH2:18][CH2:17]4)[CH2:14]3)=[O:26])[CH2:38][CH2:37][C:36]3[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]2=3)=[CH:40][CH:41]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 6228DimethylformamideHCID 914043-Quinuclidinol, (-)-HCID 67079183(S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylic acid 2-methylpropan-2-yl ester

Produkt 1

HCID 154059SolifenacinAusbeute 3,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23676156Sodium t-butoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a mixture of 0.38 g of sodium tert-butoxide, 60 ml of toluene and 3 ml of DMF, 2.96 g of (R)-quinuclidin-3-ol was allowed to react with 6.00 g of (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylic acid 2-methylpropan-2-yl ester for 8 hours while evaporating the solvent, thereby obtaining 0.274 g of a solifenacin-containing composition.

Aufarbeitung

  1. customwhile evaporating the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f9f11c904f3497486a176463ff6083d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_11
Patentnummer
US07829715B2

Notizen zur Reaktion

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